(E)-2-(but-2-en-2-yl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (E)-2-(but-2-en-2-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1-methylpropenyl)-1,3-dioxolane；2-[(E)-but-2-en-2-yl]-1,3-dioxolane
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VSKYSYCNWGWLDS-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(but-2-en-2-yl)-1,3-dioxolane 、 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized Bicyclo[m.n.1]alkanones via a Cationic Reaction Cascade

  摘要：

  [GRAPHICS]The acid-mediated Prins/pinacol and the triple domino reactions Diels-Alder/Prins/pinacol were used to construct highly functionalized bicyclo[m.n.1]alkanones 19-29 and 33a-c possessing various ring sizes from ketals 8-18 and 31a-c in 44-96% yields. This approach proves to be highly efficient and reliable to generate high molecular complexity in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol0527072
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 乙二醇 在 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(but-2-en-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的醇醛化

  摘要：

  在这项工作中，我们通过在低能可见光照射下进行光化学反应，实现了一种简单而通用的醛缩醛化方法。使用催化量的曙红Y作为光催化剂，在中性条件下以良好或优异的收率保护了多种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。我们的可见光介导的缩醛化策略可成功用于更具挑战性的酸敏感性醛和位阻醛。值得注意的是，该方案对醛具有化学选择性，而酮则保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03403

文献信息

• BETA AMINO ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：EP2875021B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• Visible-Light-Induced Acetalization of Aldehydes with Alcohols
  作者：Hong Yi、Linbin Niu、Shengchun Wang、Tianyi Liu、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03403

  日期：2017.1.6

  have achieved a simple and general method for acetalization of aldehydes by means of a photochemical reaction under low-energy visible light irradiation. A broad range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes have been protected under neutral conditions in good to excellent yields using a catalytic amount of Eosin Y as the photocatalyst. Our visible light mediated acetalization strategies are

  在这项工作中，我们通过在低能可见光照射下进行光化学反应，实现了一种简单而通用的醛缩醛化方法。使用催化量的曙红Y作为光催化剂，在中性条件下以良好或优异的收率保护了多种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。我们的可见光介导的缩醛化策略可成功用于更具挑战性的酸敏感性醛和位阻醛。值得注意的是，该方案对醛具有化学选择性，而酮则保持完整。
• Synthesis of Highly Functionalized Bicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.1]alkanones via a Cationic Reaction Cascade
  作者：Roch M. A. Lavigne、Maxime Riou、Mélina Girardin、Louis Morency、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol0527072

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]The acid-mediated Prins/pinacol and the triple domino reactions Diels-Alder/Prins/pinacol were used to construct highly functionalized bicyclo[m.n.1]alkanones 19-29 and 33a-c possessing various ring sizes from ketals 8-18 and 31a-c in 44-96% yields. This approach proves to be highly efficient and reliable to generate high molecular complexity in a single step.