diethyl 1-methyl-3-n-butoxy-n-propylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methyl-3-n-butoxy-n-propylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1-methyl-3-butoxypropylphosphonate；1-(3-Diethoxyphosphoryl-butoxy)-butane；1-butoxy-3-diethoxyphosphorylbutane
• 化学式: C₁₂H₂₇O₄P
• 分子量: 266.318
• InChiKey: NTTULPMWNGBGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 三丁基氯化锡 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl 1-methyl-3-n-butoxy-n-propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于利用1-的CC键形成一种新的，有效的方法，2-和3-膦酰基取代从iodoalkylphosphonates衍生的基团和Ñ -Bu 3 SNH / ET 3乙/ O 2系统

  摘要：

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00405-5

文献信息

• Free Radical Reaction of α-Haloalkylphosphonates with Alkenes and Alkynes: A New Approach to Modified Phosphonates
  作者：Piotr Bałczewski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1995-3914

  日期：1995.4

  A new approach to the synthesis of phosphonates 3 functionalized in the α- and γ-phosphonate positions by alkyl, ethoxy, butoxy, acetoxy, acetyl and cyanide groups and allylphosphonate 6 is described. It is based on the radical reaction of α-halosubstituted phosphonates 1 (X=Cl, Br, I) with the terminally unsubstituted alkenes 2 (1-heptene, ethoxyethene, butoxyethene, acetoxyethene, acrylonitrile, methyl vinyl ketone) and alkyne 5 (hept-1-yne). The reaction involving the tin hydride method (Bu3SnH(AlBN) was more effective with alkenes than with alkynes (40-72% versus 20-30%). With electron-rich alkenes, chloro- and bromomethylphosphonates 1 (X=Cl, Br) gave higher yields than iodomethylphosphonate 1 (X=I). Diethyl methylphosphonate 4, as a reduction product of 1, accompanied 3 and 6 in the above reactions. The yield of 4 could be reduced by optimizing the reaction conditions.

  本文介绍了一种在δ-和δ-膦酸位置上由烷基、乙氧基、丁氧基、乙酰氧基、乙酰基和氰基官能化的膦酸盐 3 以及烯丙基膦酸盐 6 合成的新方法。它基于δ-半取代膦酸盐 1（X=Cl、Br、I）与末端未取代的烯 2（1-庚烯、乙氧基乙烯、丁氧基乙烯、乙酰氧基乙烯、丙烯腈、甲基乙烯基酮）和炔 5（庚-1-炔）的自由基反应。采用氢化锡法（Bu3SnH(AlBN)）进行的反应对烯烃比对炔烃更有效（分别为 40-72% 和 20-30%）。对于电子丰富的烯烃，氯甲基和溴甲基膦酸盐 1（X=Cl、Br）的产率高于碘甲基膦酸盐 1（X=I）。甲基膦酸二乙酯 4 作为 1 的还原产物，与 3 和 6 一起参与上述反应。通过优化反应条件，可以降低 4 的产率。
• Studies on the free radical carbon-carbon bond formation in the reaction of α-phosphoryl sulfides and selenides with alkenes
  作者：Piotr Bałczewski、Witold M. Pietrzykowski、Marian Mikołlajczyk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00393-m

  日期：1995.7

  alpha-Mono- and alpha, alpha-disubstituted alpha-phosphoryl radicals 9 were generated from the easy accessible alpha-phosphoryl sulfides 4, 5 and alpha-phosphoryl selenides 11, 12 and reacted with the electron rich alkenes 6 under the reductive (n-Bu(3)SnH/AIBN) conditions to give the functionalized phosphonates 7 in 32 divided by 68% yield. Two fragmentation processes of the phosphonate a-alkoxy alkyl radicals are also described.
• Balczewski Piotr, Mikolajczyk Marian, Synthesis, (1995) N 4, S 392-396
  作者：Balczewski Piotr, Mikolajczyk Marian

  DOI：——

  日期：——
• A new, effective approach for the CC bond formation utilizing 1-,2- and 3-phosphonyl substituted radicals derived from iodoalkylphosphonates and n-Bu3SnH/Et3B/O2 system
  作者：Piotr Balczewski、Witold M Pietrzykowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00405-5

  日期：1997.5

  A new, practical synthesis of highly substituted phosphonates utilizing 1-, 2- and 3-phosphonyl substituted radicals derived from iodoalkylphosphonates and a catalytic or stoichiometric amounts of the n-Bu3SnH/Et3B/O2 reagent system is described.

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。