3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)-oxy)-1H-pyrrol-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)-oxy)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: [4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-3-yl] trifluoromethanesulfonate；[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₆S
• 分子量: 367.303
• InChiKey: NCXLOSIJFDNGIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚 、 3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)-oxy)-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-4-(1″-methylindol-3″-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基-3-吡咯啉-2-酮及其稠合类似物的合成及其抗增殖活性的评价

  摘要：

  制备包含具有不同甲氧基苯基和/或吲哚取代基的中心3-吡咯啉-2-酮核的类似物，并测试其在U-937细胞中的抗增殖活性。最有效的类似物是非刚性的（非稠合的），其位于4-位含有甲氧基芳基，并且位于3-位含有甲氧基芳基或吲哚基。取代基中所含的甲氧基的数目以及相对于内酰胺羰基的吲哚环的特定位置均对抗增殖活性具有显着影响。这项工作提供了一个框架，以更好地了解在二芳基杂环支架中诱导抗增殖活性的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.076
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)-oxy)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Scholl 型氧化环化反应制备二苯并[e,g]异吲哚-1-酮

  摘要：

  开发了二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮的灵活合成方法。二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮代表生物吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5-酮（吲哚并咔唑）的简化苯类似物，这些化合物已被证明具有广泛的用途生物活性。标题化合物的合成涉及特特拉姆酸磺酸盐。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在杂环的 C4 处引入不同的芳基。最后，由苯碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)介导的温和Scholl型氧化环化将后面的一些化合物转化为相应的二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮。对氧化环化的系统研究揭示了以下反应活性趋势：3,4-二甲氧基苯基≫3-甲氧基苯基>3,4,5-三甲氧基苯基>4-甲氧基苯基≈苯基。总体而言，氧化环化需要至少两个甲氧基分布在芳环中，其中至少一个必须位于环化位点的对位。

  DOI：

  10.1021/jo501185f

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anti-proliferative activity of diaryl-3-pyrrolin-2-ones and fused analogs
  作者：Patricia Mowery、Fernando Banales Mejia、Courtney L. Franceschi、Maeve H. Kean、Deborah O. Kwansare、Megan M. Lafferty、Namita D. Neerukonda、Carly E. Rolph、Nathanyal J. Truax、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.076

  日期：2017.1

  Analogs containing a central 3-pyrrolin-2-one core with different methoxyphenyl and/or indole substituents were prepared and tested for anti-proliferative activity in U-937 cells. The most efficacious analogs were non-rigid, (non-fused) contained methoxyaryl groups located at the 4-position, and contained either methoxyaryl or indole groups located at the 3-position. Both the number of methoxy groups

  制备包含具有不同甲氧基苯基和/或吲哚取代基的中心3-吡咯啉-2-酮核的类似物，并测试其在U-937细胞中的抗增殖活性。最有效的类似物是非刚性的（非稠合的），其位于4-位含有甲氧基芳基，并且位于3-位含有甲氧基芳基或吲哚基。取代基中所含的甲氧基的数目以及相对于内酰胺羰基的吲哚环的特定位置均对抗增殖活性具有显着影响。这项工作提供了一个框架，以更好地了解在二芳基杂环支架中诱导抗增殖活性的结构活性关系。
• Preparation of Dibenzo[<i>e</i>,<i>g</i>]isoindol-1-ones via Scholl-Type Oxidative Cyclization Reactions
  作者：Amy A. van Loon、Maeve K. Holton、Catherine R. Downey、Taryn M. White、Carly E. Rolph、Stephen R. Bruening、Guanqun Li、Katherine M. Delaney、Sarah J. Pelkey、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo501185f

  日期：2014.9.5

  at C4 of the heterocyclic ring via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Finally, mild Scholl-type oxidative cyclizations mediated by phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) converted some of the latter compounds into the corresponding dibenzo[e,g]isoindol-1-ones. A systematic study of the oxidative cyclization revealed the following reactivity trend: 3,4-dimethoxyphenyl ≫ 3-methoxyphenyl >

  开发了二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮的灵活合成方法。二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮代表生物吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5-酮（吲哚并咔唑）的简化苯类似物，这些化合物已被证明具有广泛的用途生物活性。标题化合物的合成涉及特特拉姆酸磺酸盐。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在杂环的 C4 处引入不同的芳基。最后，由苯碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)介导的温和Scholl型氧化环化将后面的一些化合物转化为相应的二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮。对氧化环化的系统研究揭示了以下反应活性趋势：3,4-二甲氧基苯基≫3-甲氧基苯基>3,4,5-三甲氧基苯基>4-甲氧基苯基≈苯基。总体而言，氧化环化需要至少两个甲氧基分布在芳环中，其中至少一个必须位于环化位点的对位。