trimethyl-(4-phenyl-2-trifluoromethyl-2-butoxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-(4-phenyl-2-trifluoromethyl-2-butoxy)-silane
• 英文别名: Trimethyl-(1,1,1-trifluoro-2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)oxysilane；trimethyl-(1,1,1-trifluoro-2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)oxysilane
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃OSi
• 分子量: 290.401
• InChiKey: FNEWNBOELZOTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到trimethyl-(4-phenyl-2-trifluoromethyl-2-butoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  待定催化羰基化合物与（三氟甲基）三甲基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  摘要 在 1,5,7-三氮杂双环 [4,4,0]dec-5-烯 (TBD) 催化下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷对羰基化合物进行三氟甲基化反应，在温和的反应条件下以良好至极好的产率得到相应的 α-三氟甲醇。 . 补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.644381

文献信息

• A New and Efficient Method for the Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with Trifluoromethyltrimethylsilane in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami

  DOI：10.1055/s-2005-922767

  日期：——

  In the presence of MS 4 A in DMSO, trifluoromethylation of various aldehydes and ketones with trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF 3 ) proceeded very smoothly to give the corresponding trifluoromethylated adduct in goodto quantitative yields without a base catalyst.

  在 DMSO 中存在 MS 4 A 的情况下，各种醛和酮与三氟甲基三甲基硅烷 (TMSCF 3 ) 的三氟甲基化非常顺利地进行，以良好的定量产率得到相应的三氟甲基化加合物，无需碱催化剂。
• TBD-Catalyzed Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：S. Matsukawa、S. Takahashi、H. Takahashi

  DOI：10.1080/00397911.2011.644381

  日期：2013.6.3

  Abstract Trifluoromethylation of carbonyl compounds using (trifluoromethyl) trimethylsilane catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) afforded the corresponding α-trifluoromethyl alcohols in good to excellent yields under mild reaction conditions. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to view the free supplemental

  摘要 在 1,5,7-三氮杂双环 [4,4,0]dec-5-烯 (TBD) 催化下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷对羰基化合物进行三氟甲基化反应，在温和的反应条件下以良好至极好的产率得到相应的 α-三氟甲醇。 . 补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• TTMPP-catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds and imines with trifluoromethylsilane
  作者：Satoru Matsukawa、Marina Saijo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.053

  日期：2008.7

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes trifluoromethylation using trifluoromethyltrimethylsilane to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields, with both carbonyl compounds and imines.

  高碱性膦，三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三氟甲基三甲基硅烷催化三氟甲基化，以羰基化合物和亚胺的高至高收率得到相应的三氟甲基化产物。
• Potassium Alkoxide as an Efficient Catalyst for Nucleophilic Perfluoroalkylation: Attempt at Anion-Controlled Enantioselective Insertion of a Trifluoromethyl Group
  作者：Taiga Yurino、Takeshi Ohkuma、Hiroyuki Yamashita、Yuanrong Shan、Zhen Wu

  DOI：10.1055/a-1914-1518

  日期：2022.10

  Potassium alkoxide was found to be a highly active catalyst for the nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds. The catalytic system was successfully applied to the reactions of both aldehydes and ketones, affording the corresponding trifluoromethylated products in high yields at low catalyst loadings (0.1–0.01 mol%) in several solvents, such as THF, toluene, and CH2Cl2. In addition, the

  发现醇钾是羰基化合物的亲核三氟甲基化的高活性催化剂。该催化体系成功地应用于醛和酮的反应，在 THF、甲苯和 CH 2 Cl 2等几种溶剂中以低催化剂负载量（0.1-0.01 mol%）以高产率提供相应的三氟甲基化产物。此外，含有 ( S )-2,2'-双[双(3,5-二甲基苯基)膦基]-1,1'-联萘 [( S )-XylBINAP]的 Ru(II) 络合物的钾盐配体和两个l原位制备的-苏糖酸盐配体催化芳族醛的对映选择性三氟甲基化，尽管 ee 值不令人满意（小于 20%）。