1-methyl-3-phenyl-1-(1-phenylsulfonylethyl) propyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1-(1-phenylsulfonylethyl) propyl benzoate
• 英文别名: [4-(Benzenesulfonyl)-3-methyl-1-phenylpentan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄S
• 分子量: 422.545
• InChiKey: XJBFSJLCYBWWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-1-(1-phenylsulfonylethyl) propyl benzoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以84%的产率得到3-Methyl-5-phenyl-2-penten
  参考文献：
  名称：

  使用酮的Julia-Lythgoe烯烃有效制备三取代烯烃。关于还原消除步骤中SmI 2的关键作用

  摘要：

  酮和伯砜之间的Julia-Lythgoe烯化反应的改性导致三取代烯烃的总收率良好。已显示二碘化在还原消除步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00200-6
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 乙基苯基砜 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-methyl-3-phenyl-1-(1-phenylsulfonylethyl) propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用酮的Julia-Lythgoe烯烃有效制备三取代烯烃。关于还原消除步骤中SmI 2的关键作用

  摘要：

  酮和伯砜之间的Julia-Lythgoe烯化反应的改性导致三取代烯烃的总收率良好。已显示二碘化在还原消除步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00200-6

文献信息

• Efficient preparation of trisubstituted alkenes using the SmI2 modification of the Julia–Lythgoe olefination of ketones and aldehydes
  作者：István E Markó、Fiona Murphy、Lucien Kumps、Ali Ates、Roland Touillaux、Donald Craig、Santiago Carballares、Simon Dolan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00079-5

  日期：2001.3

  High yields of di- and tri-substituted alkenes are obtained by a modification of the Julia–Lythgoe olefination reaction involving the in situ capture of intermediate β-alkoxy-sulfones by benzoyl or trimethylsilyl chloride, followed by SmI2-mediated reductive elimination. This novel protocol also provides a connective preparation of dienyl ethers, which are important partners in Diels–Alder cycloadditions

  通过对Julia-Lythgoe烯烃化反应的改性，包括通过苯甲酰基或三甲基甲硅烷基氯原位捕获中间体β-烷氧基砜，然后通过SmI 2介导的还原消除，可以得到高收率的二取代和三取代的烯烃。该新颖的方案还提供了二烯基醚的连接制备，二烯基醚是Diels-Alder环加成反应的重要伙伴。