3-benzyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1-bis(methylthio)-2-benzyl-1-buten-3-one；3-Benzyl-4,4-bis(methylsulfanyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: YZYCMPXPFRUNFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 乙醚 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 4-Benzyl-5-methyl-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dithiole derivatives and therapeutic agents containing them

  摘要：

  由一般式（1）和（11）代表的新型1,2-二硫代-3-硫酮衍生物；其生产方法；以及作为活性成分含有该衍生物的与过氧脂类相关疾病的治疗或预防剂。

  公开号：

  EP0641792A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 甲苯 在 三乙烯二胺 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-benzyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H / C（sp3）–H交叉偶联的S，S功能化内部烯烃的铁介导的氧化C–H烷基化

  摘要：

  在催化量的FeCl 3的介导下，使用简单的醚和甲苯衍生物作为偶联伙伴，有效地实现了S，S官能化内烯烃（即α-氧代酮烯二硫缩醛及其类似物）的C–H烷基化。叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，和DABCO⋅6ħ 2 O作为添加剂。烷硫基官能团对于内部烯烃C–H键与邻邻C（sp 3）进行这样的烷基化反应至关重要醚的-H键和甲苯衍生物的苄基CH键。由此合成了四取代的烯烃，并将其进一步转化为高度取代的吡唑和异恶唑。研究了通过使母体烯烃的C = C键与二烷硫基和吸电子官能团极化来激活内部烯烃C-H键的策略。机理研究表明，C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉偶联反应具有自由基途径。本方案提供了四取代烯烃的简便途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700654

文献信息

• Iron-Mediated Oxidative C-H Alkylation of <i>S,S</i> -Functionalized Internal Olefins <i>via</i> C(<i>sp</i> ² )-H/C(<i>sp</i> ³ )-H Cross-Coupling
  作者：Quannan Wang、Jiang Lou、Ping Wu、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201700654

  日期：2017.9.4

  Mediated by a catalytic amount of FeCl3, the C–H alkylation of S,S‐functionalized internal olefins, i.e., α‐oxo ketene dithioacetals and their analogues, was efficiently achieved using simple ethers and toluene derivatives as the coupling partners, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as the oxidant, and DABCO⋅6 H2O as the additive. The alkylthio functionality is essential for the internal olefinic C–H bond

  在催化量的FeCl 3的介导下，使用简单的醚和甲苯衍生物作为偶联伙伴，有效地实现了S，S官能化内烯烃（即α-氧代酮烯二硫缩醛及其类似物）的C–H烷基化。叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，和DABCO⋅6ħ 2 O作为添加剂。烷硫基官能团对于内部烯烃C–H键与邻邻C（sp 3）进行这样的烷基化反应至关重要醚的-H键和甲苯衍生物的苄基CH键。由此合成了四取代的烯烃，并将其进一步转化为高度取代的吡唑和异恶唑。研究了通过使母体烯烃的C = C键与二烷硫基和吸电子官能团极化来激活内部烯烃C-H键的策略。机理研究表明，C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉偶联反应具有自由基途径。本方案提供了四取代烯烃的简便途径。
• 1,2-Dithiole derivatives and therapeutic agents containing them
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0641792A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  Novel 1,2-dithiole-3-thione derivatives represented by general formulas (1) and (11); processes for production thereof; and therapeutic or preventive agents for diseases associated with peroxylipid, each containing said derivative as the active ingredient.

  由一般式（1）和（11）代表的新型1,2-二硫代-3-硫酮衍生物；其生产方法；以及作为活性成分含有该衍生物的与过氧脂类相关疾病的治疗或预防剂。