quinoxaline-2-carboxylic acid [1(S)-benzyl-4(S)-carbamoyl-4(S)-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-2(S)-hydroxy-butyl]-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: quinoxaline-2-carboxylic acid [1(S)-benzyl-4(S)-carbamoyl-4(S)-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-2(S)-hydroxy-butyl]-amide
• 英文别名: N-[(2S,3S,5S)-6-amino-5-(4,4-difluorocyclohexyl)-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]quinoxaline-2-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₀F₂N₄O₃
• 分子量: 496.557
• InChiKey: QTCYVAWHPQECQX-APTRMMRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 伯吉斯试剂 、 TEA 、 氨 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 生成 quinoxaline-2-carboxylic acid [1(S)-benzyl-4(S)-carbamoyl-4(S)-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-2(S)-hydroxy-butyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel CCR1 antagonists with improved metabolic stability

  摘要：

  The synthesis, biological activity, and pharmacokinetic profile of novel CCR1 antagonists are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.022

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising adsorbates of an amorphous drug
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2275091A1

  公开（公告）日：2011-01-19

  Pharmaceutical compositions comprise a low-solubility drug adsorbed onto a high surface area substrate to form an adsorbate. The compositions in some embodiments include a concentration-enhancing polymer.

  药物组合物包括吸附在高比表面积基质上形成吸附剂的低溶解度药物。某些实施方案中的组合物包括一种浓度增强聚合物。
• Pharmaceutical compositions of drugs and neutralized acidic polymers
  申请人：Crew D. Marshall

  公开号：US20060003011A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Pharmaceutical compositions comprised of low-solubility and/or acid-sensitive drugs and neutralized acidic polymers are disclosed.

  本发明公开了由低溶解度和/或酸敏感药物和中和酸性聚合物组成的药物组合物。
• US7887840B2
  申请人：——

  公开号：US7887840B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• US8147872B2
  申请人：——

  公开号：US8147872B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• Novel CCR1 antagonists with improved metabolic stability
  作者：Matthew F Brown、Mike Avery、William H Brissette、J.H Chang、Kevin Colizza、Maryrose Conklyn、Amy P DiRico、Ronald P Gladue、John C Kath、Suzanne S Krueger、Paul D Lira、Brett M Lillie、Greg D Lundquist、Erin N Mairs、Eric B McElroy、Molly A McGlynn、Timothy J Paradis、Christopher S Poss、Michelle I Rossulek、Richard M Shepard、Jeff Sims、Timothy J Strelevitz、Susan Truesdell、Laurie A Tylaska、Kwansik Yoon、Deye Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.022

  日期：2004.5

  The synthesis, biological activity, and pharmacokinetic profile of novel CCR1 antagonists are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.