N-hexadecanoyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hexadecanoyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-3-hexadecanoyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；2-ethoxycarbonyl-3-hexadecanoyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₅S
• 分子量: 457.675
• InChiKey: DMULYRUQGZZSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexadecanoyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86.4%的产率得到N-hexadecanoyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸的噻唑烷衍生物的合成，表征和评估，其可抑制Eumelanin的产生。

  摘要：

  在黑色素的生物合成途径中，半胱氨酸（Cys）用于合成pheomelanin。因此，Cys被认为抑制了棕黑色的Eumelanin的形成。尽管已经尝试将Cys及其衍生物用作皮肤增白剂，但是它们的不稳定性和气味阻碍了它们作为美容剂的应用。在此，提出了N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2，4-二羧酸乙酯（AcCP2Et）作为Cys的稳定且延长释放的衍生物的候选物，以抑制多巴色素在黑素细胞中降解后的形成。它是通过将Cys和丙酮酸乙酯的缩合衍生物2-甲基噻唑烷-2,4-二羧酸2-乙酯（CP2Et）乙酰化而合成的。AcCP2Et在体外抑制黑色素细胞中的黑色素生成，在磷酸盐缓冲液中在70摄氏度下稳定5天，并且气味比CP2Et少得多。因此，AcCP2Et被证实是Cys有用的衍生物，可用作皮肤美白剂。AcCP2Et包含四个立体异构体。因此需要表征每种立体异构体。通过对源自AcCP2Et的N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00509
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-hexadecanoyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸的噻唑烷衍生物的合成，表征和评估，其可抑制Eumelanin的产生。

  摘要：

  在黑色素的生物合成途径中，半胱氨酸（Cys）用于合成pheomelanin。因此，Cys被认为抑制了棕黑色的Eumelanin的形成。尽管已经尝试将Cys及其衍生物用作皮肤增白剂，但是它们的不稳定性和气味阻碍了它们作为美容剂的应用。在此，提出了N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2，4-二羧酸乙酯（AcCP2Et）作为Cys的稳定且延长释放的衍生物的候选物，以抑制多巴色素在黑素细胞中降解后的形成。它是通过将Cys和丙酮酸乙酯的缩合衍生物2-甲基噻唑烷-2,4-二羧酸2-乙酯（CP2Et）乙酰化而合成的。AcCP2Et在体外抑制黑色素细胞中的黑色素生成，在磷酸盐缓冲液中在70摄氏度下稳定5天，并且气味比CP2Et少得多。因此，AcCP2Et被证实是Cys有用的衍生物，可用作皮肤美白剂。AcCP2Et包含四个立体异构体。因此需要表征每种立体异构体。通过对源自AcCP2Et的N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00509

文献信息

• CYSTEINE DERIVATIVE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20130095048A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Cysteine compounds represented by the following formula wherein each symbol is as defined in the specification, and salts thereof, are superior in stability, have less odor, exhibit an eumelanin production suppressive effect, and are useful as cosmetic agents.

  以下化学式所代表的半胱氨酸化合物，其中每个符号如规范所定义的，并其盐，具有优异的稳定性，较少气味，表现出黑色素生成抑制效果，可用作化妆品剂。
• Cysteine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10144717B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  Cysteine compounds represented by the following formula wherein each symbol is as defined in the specification, and salts thereof, are superior in stability, have less odor, exhibit an eumelanin production suppressive effect, and are useful as cosmetic agents.

  下式所代表的半胱氨酸化合物 其中各符号如说明书中所定义，它们及其盐类的稳定性更好，气味更少，具有抑制黑色素生成的效果，可用作美容剂。
• EP2578203B1
  申请人：——

  公开号：EP2578203B1

  公开（公告）日：2015-04-01
• US9212154B2
  申请人：——

  公开号：US9212154B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• Synthesis, Characterization, and Evaluation of Thiazolidine Derivatives of Cysteine for Suppressing Eumelanin Production
  作者：Yusuke Amino、Yoshinobu Takino、Megumi Kaneko、Fumie Ookura、Mai Yamamoto、Tatsuki Kashiwagi、Keiji Iwasaki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00509

  日期：——

  N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid (AcCP) derived from AcCP2Et. In the synthesis of AcCP2Et, the acetylation of CP2Et proceeded with epimerization at C4 to give trans-isomers when excess acetyl chloride and an organic amine was used, whereas it proceeded while retaining the original (R) configuration at C4 to give the cis- and trans-isomer when an equivalent of acetyl chloride with an

  在黑色素的生物合成途径中，半胱氨酸（Cys）用于合成pheomelanin。因此，Cys被认为抑制了棕黑色的Eumelanin的形成。尽管已经尝试将Cys及其衍生物用作皮肤增白剂，但是它们的不稳定性和气味阻碍了它们作为美容剂的应用。在此，提出了N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2，4-二羧酸乙酯（AcCP2Et）作为Cys的稳定且延长释放的衍生物的候选物，以抑制多巴色素在黑素细胞中降解后的形成。它是通过将Cys和丙酮酸乙酯的缩合衍生物2-甲基噻唑烷-2,4-二羧酸2-乙酯（CP2Et）乙酰化而合成的。AcCP2Et在体外抑制黑色素细胞中的黑色素生成，在磷酸盐缓冲液中在70摄氏度下稳定5天，并且气味比CP2Et少得多。因此，AcCP2Et被证实是Cys有用的衍生物，可用作皮肤美白剂。AcCP2Et包含四个立体异构体。因此需要表征每种立体异构体。通过对源自AcCP2Et的N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2