1-(2,3-dipalmitoyloxypropyl)-2,4,6-trimethylpyridinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2,3-dipalmitoyloxypropyl)-2,4,6-trimethylpyridinium perchlorate
• 英文别名: 1-(2,3-dipamitoyloxypropyl)-2,4,6-trimethylpyridinium perchlorate；[2-Hexadecanoyloxy-3-(2,4,6-trimethylpyridin-1-ium-1-yl)propyl] hexadecanoate;perchlorate
• 化学式: C₄₃H₇₈NO₄*ClO₄
• 分子量: 772.547
• InChiKey: XQGCYCSFOXUTKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡喃鎓高氯酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(2,3-dipalmitoyloxypropyl)-2,4,6-trimethylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基阳离子脂质作为基因转移剂

  摘要：

  阳离子脂质是用于基因治疗的病毒载体的有前途的替代品，尽管它们的转染效率较低，但允许在没有免疫原性的情况下递送更大的质粒。其中，带有咪唑鎓或吡啶鎓极性头基的杂环体系具有明显的优势，例如优良的转染特性和低细胞毒性。我们合成杂环阳离子脂质的方法与之前描述的方法不同，因为我们从简单的起始材料合成了一个吡啶环。首先通过烯烃的二酰基化形成吡喃盐。然后吡啶鎓盐通过伯胺转化为吡啶鎓盐。Appropriate choice of the primary amine allows the attachment of two hydrophobic chains yielding compounds 21A and 25A (with various chain lengths derived from palmitic, 硬脂酸和油酸）。相同的策略允许制备亲脂性衍生物 21B、25B，用作研究生物膜特性的强荧光标记。用一些化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300106

文献信息

• Pyridinium cationic lipids as gene transfer agents
  申请人：Balaban T. Alexandru

  公开号：US20050196863A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Pyridinium cationic lipids useful as non-viral gene delivery agents are disclosed. The agents are prepared by reaction of pyrylium salts with primary amines. Also disclosed are methods of trasfectind cells using the pyridinium cationic lipids as gene transfer agents.

  披萨是一种美味的食物，通常由面团、番茄酱、奶酪和各种配料制成。
• Pyridinium-Based Cationic Lipids as Gene-Transfer Agents
  作者：Marc Antoniu Ilies、William A. Seitz、Miron T. Caproiu、Melissa Wentz、Robert E. Garfield、Alexandru T. Balaban

  DOI：10.1002/ejoc.200300106

  日期：2003.7

  previously described because we synthesize a pyridinium ring from simple starting materials. First a pyrylium salt is formed via diacylation of alkenes. The pyrylium salt is then converted by primary amines into pyridinium salts. Appropriate choice of the primary amine allows the attachment of two hydrophobic chains yielding compounds 21A and 25A (with various chain lengths derived from palmitic, stearic

  阳离子脂质是用于基因治疗的病毒载体的有前途的替代品，尽管它们的转染效率较低，但允许在没有免疫原性的情况下递送更大的质粒。其中，带有咪唑鎓或吡啶鎓极性头基的杂环体系具有明显的优势，例如优良的转染特性和低细胞毒性。我们合成杂环阳离子脂质的方法与之前描述的方法不同，因为我们从简单的起始材料合成了一个吡啶环。首先通过烯烃的二酰基化形成吡喃盐。然后吡啶鎓盐通过伯胺转化为吡啶鎓盐。Appropriate choice of the primary amine allows the attachment of two hydrophobic chains yielding compounds 21A and 25A (with various chain lengths derived from palmitic, 硬脂酸和油酸）。相同的策略允许制备亲脂性衍生物 21B、25B，用作研究生物膜特性的强荧光标记。用一些化合物