Arachidonyl N-isopropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Arachidonyl N-isopropylcarbamate
• 英文别名: Isopropyl-carbamic acid (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl ester；[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl] N-propan-2-ylcarbamate
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₂
• 分子量: 375.595
• InChiKey: HPJPIGIXISXAAT-GKFVBPDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  arachidonyl alcohol 、 异氰酸异丙酯 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到Arachidonyl N-isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸酰胺的独特类似物：花生四烯酸基醚和氨基甲酸酯以及去甲花生四烯酸基氨基甲酸酯和脲。

  摘要：

  为了检查将an南酰胺（5，AN）的酰胺键改变为水解度较低的部分的效果，从市售的花生四烯醇或花生四烯酸合成类似物1a-1l，2a-2c，3a-3c和4a-4h，然后测试其药理活性。花生四烯酸基醚1a-1k是通过将花生四烯酸甲磺酸酯（6）（由花生四烯醇的甲磺酸化反应生成）与适当的醇在氢氧化钾中偶联而获得的。通过花生四烯醇与2-（2-碘乙氧基）四氢吡喃（由其溴化物生成）的相转移偶联，然后用Dowex树脂裂解四氢吡喃基，获得花生四烯基醚11。通过将花生四烯醇与适当的异氰酸酯偶联获得花生四烯酸氨基甲酸酯2a-2c。降花生四烯酸基氨基甲酸酯3a-3c和脲4a-4h分别是通过将花生四烯酸异氰酸酯（通过使用叠氮磷酸二苯酯和三乙胺在加热条件下由花生四烯酸生成）与适当的醇和胺偶联而获得的。AN类似物1-3与CB1受体的结合亲和力很差，在最高30 mg / kg的剂量下无法产生明显的药理作用。在CB2结合测定中

  DOI：

  10.1021/jm980711w

文献信息

• Unique Analogues of Anandamide:  Arachidonyl Ethers and Carbamates and Norarachidonyl Carbamates and Ureas
  作者：Edward W. Ng、Mie Mie Aung、Mary E. Abood、Billy R. Martin、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm980711w

  日期：1999.6.1

  2-(2-iodoethoxy)tetrahydropyran (which was generated from its bromide) followed by cleavage of the tetrahydropyran group with Dowex resin. Arachidonyl carbamates 2a-2c were obtained through the coupling of arachidonyl alcohol with the appropriate isocyanates. Norarachidonyl carbamates 3a-3c and ureas 4a-4h were obtained through the coupling of the norarachidonyl isocyanate (generated from arachidonic acid using diphenyl

  为了检查将an南酰胺（5，AN）的酰胺键改变为水解度较低的部分的效果，从市售的花生四烯醇或花生四烯酸合成类似物1a-1l，2a-2c，3a-3c和4a-4h，然后测试其药理活性。花生四烯酸基醚1a-1k是通过将花生四烯酸甲磺酸酯（6）（由花生四烯醇的甲磺酸化反应生成）与适当的醇在氢氧化钾中偶联而获得的。通过花生四烯醇与2-（2-碘乙氧基）四氢吡喃（由其溴化物生成）的相转移偶联，然后用Dowex树脂裂解四氢吡喃基，获得花生四烯基醚11。通过将花生四烯醇与适当的异氰酸酯偶联获得花生四烯酸氨基甲酸酯2a-2c。降花生四烯酸基氨基甲酸酯3a-3c和脲4a-4h分别是通过将花生四烯酸异氰酸酯（通过使用叠氮磷酸二苯酯和三乙胺在加热条件下由花生四烯酸生成）与适当的醇和胺偶联而获得的。AN类似物1-3与CB1受体的结合亲和力很差，在最高30 mg / kg的剂量下无法产生明显的药理作用。在CB2结合测定中