4-(aminomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₈H₉F₃N₂
• 分子量: 190.168
• InChiKey: KVGJSASELAQLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-amino-2-(trifluoromethyl)benzyl)biotinamide
  参考文献：
  名称：

  扩展APEX2底物，用于活细胞中核酸和蛋白质的接近依赖性标记。

  摘要：

  生物分子（如蛋白质和核酸）的亚细胞组织与其生物学功能密切相关。APEX2是一种工程化的抗坏血酸过氧化物酶，能够对活细胞中的蛋白质进行邻近依赖性标记，已成为一种强大的工具，可用于解密各种亚细胞结构的分子结构。但是，到目前为止，只有酚类化合物被用作APEX2底物，并且生成的苯氧基自由基优先与富电子氨基酸残基反应。基板的这种狭窄范围可能会限制APEX2的应用。在这项研究中，我们筛选了一组芳香族化合物，并将生物素偶联的芳胺确定为对核酸具有显着更高反应性的新型探针。为了证明哺乳动物细胞的空间特异性和覆盖深度，我们在线粒体基质中应用了生物素苯胺（Btn-An）进行APEX2标记，捕获了所有13种线粒体信使RNA，但没有捕获任何胞质RNA。因此，APEX2介导的Btn-RNA标记是一种有前途的亚细胞转录组定位方法，可揭示其在细胞生理学中的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201905949
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 镍 氢气 、 silica 、 4-(aminomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline 作用下， 以 氨 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(aminomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds with kinase inhibitory activity

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的双环化合物，可用作蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20070149533A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 镍 氢气 、 silica 、 4-(aminomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline 作用下， 以 氨 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(aminomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds with kinase inhibitory activity

  摘要：

  本发明提供了新型的双环化合物，可用作蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US08110687B2

文献信息

• [EN] TRICYCLIC AKR1C3 DEPENDENT KARS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KARS DÉPENDANT D'AKR1C3 TRICYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021005586A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to novel tricyclic compounds that are AKR1C3 dependent KARS inhibitor, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and medicaments containing them, and their use in diseases and disorders mediated by an AKR1C3 dependent KARS inhibitor.

  本发明涉及新型三环化合物，这些化合物是AKR1C3依赖的KARS抑制剂，涉及其制备方法、药物组合物、含有它们的药物以及它们在由AKR1C3依赖的KARS抑制剂介导的疾病和疾患中的应用。
• [EN] DUAL MODULATORS OF FARNESOID X RECEPTOR AND SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE<br/>[FR] MODULATEURS DOUBLES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET DE L'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：JOHANN WOLFGANG GOETHE UNIV FRANKFURT AM MAIN

  公开号：WO2018215610A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention pertains to novel dual modulators of farnesoid X receptor (FXR) and soluble epoxide hydrolase (sEH). The modulators of the invention were designed to provide compounds which harbor a dual activity as agonists of FXR and inhibitors (antagonists) of sEH. The invention also provides methods for treating subjects suffering from diseases associated with FXR and sEH, such as metabolic disorders, in particular non-alcoholic fatty liver or nonalcoholic steatohepatitis (NASH).

  本发明涉及新型法尼索尔X受体（FXR）和可溶性环氧化物酶（sEH）的双重调节剂。该发明的调节剂旨在提供既具有FXR激动剂作用又具有sEH抑制剂（拮抗剂）作用的化合物。该发明还提供了治疗患有与FXR和sEH相关疾病的受试者的方法，如代谢性疾病，特别是非酒精性脂肪肝或非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。
• Structure-Based Design of Dual Partial Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Agonists/Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors
  作者：Felix F. Lillich、Sabine Willems、Xiaomin Ni、Whitney Kilu、Carmen Borkowsky、Mirko Brodsky、Jan S. Kramer、Steffen Brunst、Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Simone Schierle、Roxane-I. Kestner、Franziska M. Mayser、Moritz Helmstädter、Tamara Göbel、Lilia Weizel、Dmitry Namgaladze、Astrid Kaiser、Dieter Steinhilber、Waltraud Pfeilschifter、Astrid S. Kahnt、Anna Proschak、Apirat Chaikuad、Stefan Knapp、Daniel Merk、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01331

  日期：2021.12.9

  hydrolase (sEH) and peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) synergistically counteracted MetS in various in vivo models, and dual sEH inhibitors/PPARγ agonists hold great potential to reduce the problems associated with polypharmacy in the context of MetS. However, full activation of PPARγ leads to fluid retention associated with edema and weight gain, while partial PPARγ agonists do not have

  多种药物方案通常会损害代谢综合征 (MetS) 患者的治疗，这是一种复杂的疾病集群，包括肥胖、高血压、心脏病和 II 型糖尿病。同时靶向可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 在各种体内协同抵消 MetS模型和双重 sEH 抑制剂/PPARγ 激动剂在减少与多药治疗相关的问题方面具有巨大潜力。然而，完全激活 PPARγ 会导致与水肿和体重增加相关的液体潴留，而部分 PPARγ 激动剂则没有这些缺点。在这项研究中，我们使用结构引导的方法设计了一种双重部分 PPARγ 激动剂/sEH 抑制剂。详尽的结构-活性关系研究导致设计的引线成功优化。一种具有两个目标的代表性化合物的晶体结构揭示了潜在的优化点。优化后的化合物在脂肪细胞和巨噬细胞中表现出良好的代谢稳定性、毒性、选择性和理想的活性。
• BICYCLIC COMPOUNDS WITH KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1957460A1

  公开（公告）日：2008-08-20
• TRICYCLIC AKR1C3 DEPENDENT KARS INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP4013500A1

  公开（公告）日：2022-06-22