喹多克辛 | 2423-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹多克辛
• 英文名称: Quinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: quinoxaline 1,4-di-N-oxide；4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 2423-66-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00869077
• 分子量: 162.148
• InChiKey: CKIHZSGJPSDCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242°C
• 沸点：
  288.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3264 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（吸湿）。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-formylquinoxaline 1,4-dioxide	17626-51-6	C9H6N2O3	190.158
  2-(二羟甲基)喹喔啉1,4-二氧化物	Quinoxaline-2-carboxaldehyde-1,4-dioxide hydrate	76286-62-9	C9H8N2O4	208.174
  2-喹喔啉羧酸1,4-二氧化物	quinoxaline 2-carboxylic acid 1,4-di-N-oxide	17987-99-4	C9H6N2O4	206.158

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  喹喔啉-1-氧化物	quinoxaline-N-oxide	6935-29-1	C8H6N2O	146.148
  2(1H)-喹喔啉酮 4-氧化物	2-Hydroxy-chinoxalin-4-oxid	17508-35-9	C8H6N2O2	162.148
  ——	2,3-quinoxalinedicarbonitrile 1,4-di-N-oxide	35666-40-1	C10H4N4O2	212.167
  ——	1-hydroxy-2(1H)-quinoxalinone	771-24-4	C8H6N2O2	162.148
  ——	2-Chlor-chinoxalin-1-oxid	5227-57-6	C8H5ClN2O	180.593

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹多克辛 在 二甲基二硫 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 和二硫烷对 N-杂环 N-氧化物进行脱氧

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用 Selectflu 与二硫烷进行 N-杂环 N-氧化物脱氧的无金属方法（33 个示例）。这种有效、稳健且简单的方法能够在室温下从各种 N-杂环 N-氧化物核合成各种脱氧类似物，反应时间短，且产量定量。

  DOI：

  10.1002/jhet.4818
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydroquinoxaline 在 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 喹多克辛
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉及其衍生物的溴化：一些新的溴化喹喔啉的有效合成

  摘要：

  研究了几种不同的溴化策略，从几种喹喔啉开始合成溴代喹喔啉衍生物。首先，随着一些已知化合物的替代和有效合成的发展，完成了一些溴化喹喔啉的合成。还开发了一种新颖，清洁，有效的合成方法，用于将喹喔啉选择性还原为1,2,3,4-四氢喹喔啉。所获得的产物通过NMR光谱，元素分析和质谱来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.014

文献信息

• Catalytic N-oxidation of tertiary amines on RuO2NPs anchored graphene nanoplatelets
  作者：Mayakrishnan Gopiraman、Hyunsik Bang、Sundaram Ganesh Babu、Kai Wei、Ramasamy Karvembu、Ick Soo Kim

  DOI：10.1039/c3cy00963g

  日期：——

  pattern (XRD) of GNPs–RuO2NPs revealed that the chemical state of Ru on GNPs was +4. After the optimization of reaction conditions for N-oxidation of triethylamine, the scope of the reaction was extended to various aliphatic, alicyclic and aromatic tertiary amines. The GNPs–RuO2NPs showed excellent catalytic activity in terms of yields even at a very low amount of Ru catalyst (0.13 mol%). The GNPs–RuO2NPs

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPs）固定在石墨烯纳米片（GNPs）上。所得材料（GNPs-RuO 2 NPs）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPs-RuO 2 NPs的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPs在GNPs上的附着极好。GNPs-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPs为2.68wt％。GNPs-RuO 2 NPs的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPs上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPs-RuO 2 NPs仍具有出色的催化活性。GNPs-RuO 2 NPs本质上是异质的
• Quinoxaline derivatives
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04343942A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides and of ester and amide derivatives of 3-hydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid by a novel process consisting of the reaction between a benzofuroxan and an activated methylene-containing compound under basic conditions.

  喹啉和苯并咪唑-N-氧化物的合成，以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物的合成，通过一种新颖的过程实现，该过程包括在碱性条件下对苯并呋喃酰胺和含活性亚甲基的化合物进行反应。
• Anti-cancer agents and uses thereof
  申请人：Kelly Martha

  公开号：US20060270686A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention is in the area of novel compounds and salts thereof, their syntheses, and their use as anti-cancer agents. The compounds include compounds of Formula I: and solvates, hydrates and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein A 1 is N or CR 1 ; A 3 is N or CR 3 ; A 5 is N or CR 5 ; R 1 , R 3 —R 6 and L are defined in the specification; n is 0 or 1; and X is an optionally-substituted aryl group having 6-10 carbons in the ring portion, an optionally-substituted 6-membered heteroaryl group having 1-3 nitrogen atoms in the ring portion, an optionally-substituted 5-membered heteroaryl group having 0-4 nitrogen atoms in the ring portion and optionally having 1 sulfur atom or 1 oxygen atom in the ring portion, or an optionally-substituted heteroaryl group in which a 6-membered ring is fused either to a 5-membered ring or to a 6-membered ring, wherein in each case 1, 2, 3 or 4 ring atoms are heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur. They are effective against a broad range of cancers, especially leukemia, non-small cell lung and colon.

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 —R 6 和L在说明书中有定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择具有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、非小细胞肺癌和结肠癌有效。
• HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20120121624A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种具有式（I）的大环化合物，其可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，以及它们的合成和用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Rh^III-Catalyzed Direct C8-Arylation of Quinoline<i>N</i>-Oxides using Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones: A Practical Approach towards 8-aza BINOL
  作者：Bidhan Ghosh、Aniruddha Biswas、Soumen Chakraborty、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201800462

  日期：2018.9.4

  An efficient RhIII‐catalyzed redox‐neutral method for the direct C8‐arylation of quinoline N‐oxides using diazonaphthalen‐2(1H)‐one as coupling partner has been demonstrated. The developed method is simple, scalable and straightforward with a wide range of substrate scope. The applicative potential was extended with a late‐stage functionalization and straightforward synthesis of 8‐azaBINOL derivative

  已经证明了一种有效的Rh III催化的氧化还原中性方法，该方法使用重氮萘2（1 H）-one作为偶合配偶体直接对喹啉N-氧化物进行C8芳基化。所开发的方法简单，可扩展且简单，具有广泛的基板范围。通过后期功能化和直接合成8-azaBINOL衍生物可以扩大应用潜力。在进行初步的对照研究后，提出了一个合理的反应途径。

表征谱图