(Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-phenylthiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-phenylthiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-phenyl-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: UGEBDUKHFONOJC-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-phenylthiazol-4(5H)-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl (2-(5-oxo-2-phenyl-7-(p–tolyl)-5H-pyrano[2,3-d]thiazol-6-yl)-3-phenylpropanoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 碱催化串联 [2+4] α-亚烷基琥珀酰亚胺与 5-烯基噻唑酮的环化/互变异构化/芳构化反应

  摘要：

  已经开发了 α-亚烷基琥珀酰亚胺与 5-烯基噻唑酮的 Brønsted 碱催化串联 [2+4] 环化/互变异构化/芳香化反应，用于在温和条件下合成功能化噻唑并吡喃酮。制备的噻唑并吡喃酮显示出荧光特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100425
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-(4-methylphenyl)prop-2-ynoate 、 硫代苯甲酰胺 在 三丁基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-phenylthiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于 [3+3] 和 [3+2] 用硫代酰胺捕获烯酮中间体的膦催化环化

  摘要：

  为了通过乙烯酮中间体开发新的环化反应，具有良好离去基团的烯丙酰亚胺和炔酸酯被用于在亲核膦催化剂促进的串联共轭加成-消除反应（SN2'型）中发挥作用。通过利用硫代酰胺作为 1 S ,3 N-双亲核试剂，已建立 [3+3] 和 [3+2] 环化，以允许在高浓度条件下快速获得 1,3-噻嗪-4-酮和 5-烯基噻唑酮产量，分别。此外，在氘标记实验和密度泛函理论计算的基础上，提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02803

文献信息

• Diastereodivergent Formal 1,3‐Dipolar Cycloaddition of 5‐alkenyl thiazolones to Access Stereochemically Diverse Pyrrolidinyl Spirooxindoles
  作者：Yu He、Yue Liu、Yu Liu、Xin‐Xin Kou、Qing‐Zhu Li、Jia‐Hong Li、He‐Zhong Jiang、Hai‐Jun Leng、Cheng Peng、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/adsc.201901541

  日期：2020.5.12

  cyclization of 5‐alkenyl thiazolones and ketimines that allows the assembly of three diastereoisomers through the combination of stereodivergent organocatalysis and the following diastereoselective transformation of products. A broad spectrum of pyrrolidinyl spirooxindoles featuring stereochemical diversity has been synthesized through organocatalytic formal 1,3‐dipolar cycloadditions with up to 98%

  我们在这里报告的5烯基噻唑酮和酮亚胺的立体选择性[3 + 2]环化，通过立体发散性有机催化和随后的产物的非对映选择性转化相结合，可以组装三种非对映异构体。通过有机催化形式的1,3-偶极环加成反应合成了具有立体化学多样性的广谱吡咯烷基螺螺辛多酯，收率高达98％，> 20：1 dr和99：1 er。
• The asymmetric construction of CF₃-containing spiro-thiazolone-pyrrolidine compounds<i>via</i>[3 + 2] cycloaddition
  作者：Boyu Li、Jikun Liu、Fengyun Gao、Mengmeng Sun、Yifei Guo、Yuan Zhou、Dongwa Wen、Yabo Deng、Hui Chen、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1039/c9ob00325h

  日期：——

  An organocatalytic method for the asymmetric construction of CF₃-containing spiro-thiazolone-pyrrolidine compounds has been developed.

  已经开发了一种有机催化方法，用于不对称构建含CF₃的螺环噻唑酮-吡咯烷化合物。
• Highly Chemo- and Diastereoselective Construction of Quaternary Stereocenters through Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cyclization of 5-Alkenyl Thiazolones
  作者：Yue Liu、Qian-Wei Huang、Qing-Zhu Li、Hai-Jun Leng、Qing-Song Dai、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Xiang Zhang、Bo Han、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02781

  日期：2019.9.20

  We report a highly chemo- and diastereoselective [3 + 2] cyclization of vinylethylene carbonates and 5-alkenyl thiazolones through palladium catalysis. The previously inert aza-thioester moiety on the thiazolone substrates is reacted selectively with the zwitterionic pi-allylpalladium species. A variety of amide monothioacetals (AMTA) with two quaternary stereocenters are facilely synthesized. An additional spirocyclic quaternary stereocenter could be further installed by Rh-catalyzed metal-carbene insertion into the C-S bond on the AMTA moiety in a highly stereoselective manner.
• Phosphine-Catalyzed Annulations Based on [3+3] and [3+2] Trapping of Ketene Intermediates with Thioamides
  作者：Yu-Hao Wang、Zhen-Ni Zhao、Subarna Jyoti Kalita、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02803

  日期：2021.11.5

  With the aim of developing novel annulations via ketene intermediates, allenyl imide and alkynoates bearing good leaving groups are used for their function in a tandem conjugate addition–elimination reaction (SN2′ type) promoted by nucleophilic phosphine catalysts. By utilizing thioamides as 1S,3N-bis-nucleophiles, [3+3] and [3+2] annulations have been established to allow rapid access to 1,3-thiazin-4-ones

  为了通过乙烯酮中间体开发新的环化反应，具有良好离去基团的烯丙酰亚胺和炔酸酯被用于在亲核膦催化剂促进的串联共轭加成-消除反应（SN2'型）中发挥作用。通过利用硫代酰胺作为 1 S ,3 N-双亲核试剂，已建立 [3+3] 和 [3+2] 环化，以允许在高浓度条件下快速获得 1,3-噻嗪-4-酮和 5-烯基噻唑酮产量，分别。此外，在氘标记实验和密度泛函理论计算的基础上，提出了可能的反应机理。
• Brønsted Base‐Catalyzed Tandem [2+4] Annulation/Tautomerization/Aromatization Reaction of α‐Alkylidene Succinimides with 5‐Alkenyl Thiazolones
  作者：Chunhao Yuan、Huimin Yang、Qi Gong、Shan Luo、Jing Gu、Yanqing Ge、Hongchao Guo、Lei Xie

  DOI：10.1002/adsc.202100425

  日期：2021.7

  A Brønsted base-catalyzed tandem [2+4] annulation/tautomerization/aromatization reaction of α-alkylidene succinimides with 5-alkenyl thiazolones has been developed for synthesis of functionalized thiazolo pyrones under mild conditions. The prepared thiazolo pyrones show fluorescent properties.

  已经开发了 α-亚烷基琥珀酰亚胺与 5-烯基噻唑酮的 Brønsted 碱催化串联 [2+4] 环化/互变异构化/芳香化反应，用于在温和条件下合成功能化噻唑并吡喃酮。制备的噻唑并吡喃酮显示出荧光特性。