1-azido-3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-azido-3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propanol
• 英文别名: 1-Azido-3-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: JONJIJWRYCYWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳-14C 、 1-azido-3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propanol 在 二甲基苯基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  后期[11C]，[13C]和[14C]二氧化碳掺入对氨基甲酸酯的碳同位素标记

  摘要：

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。

  DOI：

  10.1039/d0cc05031h
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1-azido-3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  后期[11C]，[13C]和[14C]二氧化碳掺入对氨基甲酸酯的碳同位素标记

  摘要：

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。

  DOI：

  10.1039/d0cc05031h

文献信息

• Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Sodium Azide using Oxone^®in Aqueous Acetonitrile: A Highly Regioselective Azidolysis Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Shashi Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2002-34848

  日期：——

  A wide variety of epoxides and aziridines were converted to the corresponding β-azido alcohols and β-azido amines with sodium azide using Oxone® in aqueous acetonitrile. The reactions were highly regioselective and efficient with excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。
• Catalyst-Free Highly Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Sodium Azide Using Poly(ethylene glycol) as an Efficient Reaction Medium
  作者：Biswanath Das、Vtukuri Reddy、Fouzia Tehseen、Maddeboina Krishnaiah

  DOI：10.1055/s-2007-965921

  日期：2007.3

  Ring opening of epoxides and aziridines has readily been carried out at room temperature using poly(ethylene glycol) (PEG-400) as the efficient reaction medium to form the corresponding 2-azido alcohols and 2-azido amines, respectively, in excellent yields (95-99%) within 30-45 minutes and with high regio- and streoselectivity.

  使用聚乙二醇（PEG-400）作为高效反应介质，可在室温下轻松实现环氧化物和氮丙啶的开环反应，在 30-45 分钟内分别生成相应的 2-叠氮醇和 2-叠氮胺，收率极高（95-99%），并具有很高的区域和链选择性。
• Cerium(III) Chloride Promoted Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines Using NaN₃ in Acetonitrile:  A Facile Synthesis of 1,2-Azidoalcohols and 1,2-Azidoamines
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Rajkumar、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol016979q

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]convenient and efficient synthesis of 1,2-azidoalcohols and 1,2-azidoamines has been achieved by ring opening of epoxides and aziridines using cerium(Ill) chloride and sodium azide in acetonitrile. The reaction is highly regloselective and afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild and neutral reaction conditions. The method is very rapid and equally compatible for both epoxides and aziridines.
• Carbon isotope labeling of carbamates by late-stage [¹¹C], [¹³C] and [¹⁴C]carbon dioxide incorporation
  作者：Antonio Del Vecchio、Alex Talbot、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Gianluca Destro、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1039/d0cc05031h

  日期：——

  late-stage [11C], [13C] and [14C]carbon isotope labeling of cyclic carbamates is reported. This protocol allows the incorporation of carbon dioxide, the primary source of carbon-14 and carbon-11 radioisotopes, in a direct, cost-effective and sustainable manner. A disconnection/reconnection strategy, involving ring opening/isotopic closure, was also implemented.

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。