trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4-tri(carbomethoxy)-5-(2-chlorophenyl)pyrrolidine；(2S,3R,4S,5R)-2,3,4-tricarbomethoxy-5-(2-chlorophenyl)pyrrolidine；trimethyl 5-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₆
• 分子量: 355.775
• InChiKey: OAWZPOOKYVZOFA-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 chiral ferrocenyloxazoline-based ligand 、 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能团AgOAc催化的不对称[3 + 2]环加成反应的甲亚胺烷基化物。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二茂铁基恶唑啉衍生的N，P配体开发了双官能AgOAc催化的偶氮甲亚胺与电子缺陷烯烃的不对称环加成反应。通过与乙酸盐的去质子化反应，与反应性金属结合的偶氮甲碱叶立德偶极子形成，并且不需要额外的碱。反应以高对映选择性进行。该方法提供了制备旋光吡咯烷衍生物的有效且方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0520370

文献信息

• Chiral ferrocenyl P,S-ligands for highly efficient copper-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Fu-Zhong Han、Sai-Bo Yu、Cheng Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.003

  日期：2016.5

  on benzimidazole and imidazole backbones have been prepared from Ugi's amine through a three-step transformation. These ligands were successfully employed in the Cu-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with various electron-deficient olefins, giving the corresponding cycloadducts in high endo-selectivities and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过三步转化，由乌吉的胺制备了一系列基于苯并咪唑和咪唑骨架的手性二茂铁基P，S-配体。这些配体已成功地用于铜催化的偶氮甲亚胺与各种缺电子的烯烃的不对称[3 + 2]环加成中，从而以较高的内选择性和出色的对映选择性（高达99％ee）得到相应的环加合物。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides Catalyzed by Silver(I) Triflate with a Chiral Bipyrrolidine-Derived Phosphine Ligand
  作者：Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che、Xin Gu、Vanessa Lo

  DOI：10.1055/s-0032-1316779

  日期：——

  bipyrrolidine-derived phosphine ligands L1 and L2 were synthesized. The ‘AgOTf + L1’ protocol catalyzes the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with alkenes to give highly substituted pyrrolidines in good yields (up to 90%) with moderate to high diastereoselectivities (up to >19:1 dr) and enantioselectivities (up to 76%). Two novel chiral bipyrrolidine-derived phosphine ligands L1 and L2 were synthesized

  摘要 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。
• Highly Enantioselective Ag(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：James M. Longmire、Bin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja025969x

  日期：2002.11.1

  A highly reactive Ag(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides is founded using AgOAc as the catalytic precursor and phosphines as ligands. Using a new bis-ferrocenyl amide phosphine (FAP) as the ligand, we found that high enantioselectivities (up to 97% ee) have been achieved in the [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides. Up to four stereogenic centers can be established in this

  使用 AgOAc 作为催化前体和膦作为配体，建立了高活性 Ag(I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应。使用新的双二茂铁基酰胺膦 (FAP) 作为配体，我们发现在偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应中实现了高对映选择性（高达 97% ee）。在这种多组分偶联反应中，可以从容易获得的材料（如醛、氨基酯和亲偶极体）建立多达四个立体中心。