(2S,3R,4S,5R)-trimethyl 5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-trimethyl 5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4-tri(carbomethoxy)-5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine；(2S,3R,4S,5R)-2,3,4-tricarbomethoxy-5-(4-cynaophenyl)pyrrolidine；trimethyl 5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate；trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: IPMUSPVFELSIEG-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 chiral ferrocenyloxazoline-based ligand 、 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-trimethyl 5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能团AgOAc催化的不对称[3 + 2]环加成反应的甲亚胺烷基化物。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二茂铁基恶唑啉衍生的N，P配体开发了双官能AgOAc催化的偶氮甲亚胺与电子缺陷烯烃的不对称环加成反应。通过与乙酸盐的去质子化反应，与反应性金属结合的偶氮甲碱叶立德偶极子形成，并且不需要额外的碱。反应以高对映选择性进行。该方法提供了制备旋光吡咯烷衍生物的有效且方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0520370

文献信息

• A novel Fe(II)/diaryl prolinol catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with alkenes
  作者：Haisheng Wu、Bo Wang、Hongqiang Liu、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.091

  日期：2011.2

  A novel Fe(II)/diaryl prolinol catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with alkenes has been developed. In the presence of FeCl2 (10 mol %) and α,α-bis(3,5-bistrifluoromethylphenyl)prolinol L1 (10 mol %), [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient olefins underwent smoothly in CH3CN at room temperature to generate the desired endo-adducts in moderate

  已开发出一种新型的Fe（II）/二芳基脯氨醇催化的亚甲亚胺烷基化物与烯烃的不对称1,3-偶极环加成反应。在FeCl 2（10摩尔％）和α，α-双（3,5-双三氟甲基苯基）脯氨醇L1（10摩尔％）的存在下，[3 + 2]偶氮甲亚胺与电子不足的烯烃的环加成反应在CH中顺利进行3 CN在室温下以中等至良好的收率和对映选择性生成所需的内加合物。这是Fe（II）/ N，O-配体（L1）催化的甲亚胺基亚胺的1,3-偶极对映选择性环加成反应的第一个例子。
• Highly Enantioselective Ag(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：James M. Longmire、Bin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja025969x

  日期：2002.11.1

  A highly reactive Ag(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides is founded using AgOAc as the catalytic precursor and phosphines as ligands. Using a new bis-ferrocenyl amide phosphine (FAP) as the ligand, we found that high enantioselectivities (up to 97% ee) have been achieved in the [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides. Up to four stereogenic centers can be established in this

  使用 AgOAc 作为催化前体和膦作为配体，建立了高活性 Ag(I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应。使用新的双二茂铁基酰胺膦 (FAP) 作为配体，我们发现在偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应中实现了高对映选择性（高达 97% ee）。在这种多组分偶联反应中，可以从容易获得的材料（如醛、氨基酯和亲偶极体）建立多达四个立体中心。