11-ethoxy-2,9-dimethyl-11H-11λ⁵-dibenzo[c,f]-[1,2,5]dithiaphosphepine-11-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11-ethoxy-2,9-dimethyl-11H-11λ⁵-dibenzo[c,f]-[1,2,5]dithiaphosphepine-11-thione
• 英文别名: 11-ethoxy-2,9-dimethyl-11H-11λ⁵-dibenzo[c,f][1,2,5]dithiaphosphepine-11-thione；11-Ethoxy-2,9-dimethyl-11-sulfanylidenebenzo[c][1,2,5]benzodithiaphosphepine
• 化学式: C₁₆H₁₇OPS₃
• 分子量: 352.482
• InChiKey: HZMPZVCUEBLJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2,10-dimethyl<1,2,3>benzothiadiphospholo<2,3-b><1,2,3>benzothiadiphosphole 、 sodium ethanolate 在 bromo-[5-(bromomagnesio)pentyl]magnesium 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 11-ethoxy-2,9-dimethyl-11H-11λ⁵-dibenzo[c,f]-[1,2,5]dithiaphosphepine-11-thione
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二磷系统的转化：1,2,5-二硫磷膦及其前体磷硫醇的一般一锅法合成

  摘要：

  在室温下用 BrMg(CH2)5MgBr 处理苯并噻二磷 1 得到中间体 A，将其在室温下放置约 3 小时。随后将 RMgX 添加到反应混合物中，并用过量的 S8 和水进行最终处理，以良好的收率得到二硫代膦硫醚 8。这种新的杂环系统的结构，包含一个 SS 单元和一个 PS 基团，通过单晶 X 射线结构测定得到证实。如果反应在没有用硫进行最终处理的情况下进行，我们得到了使用 PhMgBr 作为单格氏试剂，相应的开环产物 11b，通过用元素硫简单处理，可以很容易地将其转化为相应的开环硫化物 12b。进一步向 12b 中加入硫，定量地得到环状二硫代膦硫醚 8b。两种膦硫醇 11b 和 12b 引起了极大的兴趣。事实上，最近，人们越来越关注包含硫醇盐和叔膦基团的多齿配体的配位化学，也称为 SPS 钳状配体。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:339–345

  DOI：

  10.1002/hc.20099

文献信息

• Simple and general synthesis of new 11H-11λ5-dibenzo[c,f][1,2,5]dithiaphosphepine derivatives
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga、Giulia Guizzardi、Stefano Ponzano

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02376-6

  日期：2002.12

  Treatment at room temperature of benzothiadiphosphole 1 with bis-Grignard 2 gives intermediate A, which after 3 h gives intermediate A'. Subsequent addition of RMgX or sodium alcoholate and final treatment with S-8 and water affords the title compounds 5 in good yields. From the reaction mixture it is also possible to obtain the cyclic phosphine sulfide 6 or its dimeric form 7. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Transformations of benzothiadiphosphole system: General one-pot synthesis of 1,2,5-dithiaphosphepines and their precursor phosphanethiols
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga、Marzia Mazzacurati、Magda Monari

  DOI：10.1002/hc.20099

  日期：——

  water affords the dithiaphosphepine sulfide 8 in good yields. The structure of this new heterocyclic system, containing both an SS unit and a PS group, is confirmed by an single crystal X-ray structure determination. If the reaction is carried out without final treatment with sulfur we obtain, using PhMgBr as mono-Grignard reagent, the corresponding ring-opened product 11b, which can be easily transformed

  在室温下用 BrMg(CH2)5MgBr 处理苯并噻二磷 1 得到中间体 A，将其在室温下放置约 3 小时。随后将 RMgX 添加到反应混合物中，并用过量的 S8 和水进行最终处理，以良好的收率得到二硫代膦硫醚 8。这种新的杂环系统的结构，包含一个 SS 单元和一个 PS 基团，通过单晶 X 射线结构测定得到证实。如果反应在没有用硫进行最终处理的情况下进行，我们得到了使用 PhMgBr 作为单格氏试剂，相应的开环产物 11b，通过用元素硫简单处理，可以很容易地将其转化为相应的开环硫化物 12b。进一步向 12b 中加入硫，定量地得到环状二硫代膦硫醚 8b。两种膦硫醇 11b 和 12b 引起了极大的兴趣。事实上，最近，人们越来越关注包含硫醇盐和叔膦基团的多齿配体的配位化学，也称为 SPS 钳状配体。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:339–345