(R_S,2R,3S)-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-phenyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,2R,3S)-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-phenyloxirane
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: ZWPWQWQDGZTGBN-HDMKZQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (S)-2-(N-3',5'-diiodosalicylidene)-amino-3,3-dimethyl-1-butanol 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 186.84h， 生成 (2S,3S)-3-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane 、 (R_S,2R,3S)-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜-金属交换生成的含硫代环氧乙烷的硼酸酯的链延伸 - 立体控制访问 2°/2°、2°/3° 和 3°/3° 邻二醇和相关化合物

  摘要：

  环氧乙烷 [LiCR1(O)CR2R3, R1 = H, Me; R2/R3 = H/Ph、H/tBu、Me/Ph]，由立体定义的亚磺酰基环氧化物（使用 PhLi 或 tBuLi、THF，在 –90 °C 或以下）通过亚砜-锂交换生成，用于硼酸酯 R0–Bpin（R0 = BnCH2、烯丙基、cHex、Ph）的立体特异性试剂控制同源性。将 TBSOTf 添加到中间体 ate 络合物中得到 β-甲硅烷氧基硼酸酯，通过水溶液氧化处理将其转化为邻二醇单甲硅烷基醚。氢氧化钠。2°/2°（4–32 %，dr > 98:2）、2°/3°（21–66 %，dr ≥ 65:35）和 3°/3°（59–68 %，dr ≥ 95:5) 以这种方式产生的连续含有立体二元组的化合物通常以高度立体控制的方式获得。一般来说，顺式亚磺酰基环氧化物提供抗样立体二联体，而反式亚磺酰基环氧化物提供顺式立体二联体；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403105

文献信息

• Highly Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Simple Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Pilar Manzano、María Martín-Ortega、Julián Priego、Alma Viso、Ana Rodríguez、Isabel Fonseca

  DOI：10.1021/jo972358s

  日期：1998.7.1
• Chain Extension of Boronic Esters with Lithiooxiranes Generated by Sulfoxide-Metal Exchange - Stereocontrolled Access to 2°/2°, 2°/3°, and 3°/3° Vicinal Diols and Related Compounds
  作者：Embarek Alwedi、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201403105

  日期：2014.10

  β-silyloxyboronates that were converted to vicinal diol monosilyl ethers by oxidative work-up with aq. NaOOH. The 2°/2° (4–32 %, dr > 98:2), 2°/3° (21–66 %, dr ≥ 65:35), and 3°/3° (59–68 %, dr ≥ 95:5) contiguous stereodiad-containing compounds created in this manner were typically obtained in a highly stereocontrolled manner. In general, cis-sulfinyl epoxides afforded anti-like stereodiads, whereas trans-sulfinyl

  环氧乙烷 [LiCR1(O)CR2R3, R1 = H, Me; R2/R3 = H/Ph、H/tBu、Me/Ph]，由立体定义的亚磺酰基环氧化物（使用 PhLi 或 tBuLi、THF，在 –90 °C 或以下）通过亚砜-锂交换生成，用于硼酸酯 R0–Bpin（R0 = BnCH2、烯丙基、cHex、Ph）的立体特异性试剂控制同源性。将 TBSOTf 添加到中间体 ate 络合物中得到 β-甲硅烷氧基硼酸酯，通过水溶液氧化处理将其转化为邻二醇单甲硅烷基醚。氢氧化钠。2°/2°（4–32 %，dr > 98:2）、2°/3°（21–66 %，dr ≥ 65:35）和 3°/3°（59–68 %，dr ≥ 95:5) 以这种方式产生的连续含有立体二元组的化合物通常以高度立体控制的方式获得。一般来说，顺式亚磺酰基环氧化物提供抗样立体二联体，而反式亚磺酰基环氧化物提供顺式立体二联体；然而，