potassium trans-1-heptenyl trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium trans-1-heptenyl trifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro-[(E)-hept-1-enyl]boranuide
• 化学式: C₇H₁₃BF₃*K
• 分子量: 204.085
• InChiKey: NTVXNUXMYHANGQ-UHDJGPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trans-1-heptenyl trifluoroborate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 叔丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-benzyloxy-5-(3-pentyl-oxiranyl)-2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  深入的光化学入口：古斯塔汀的合成。

  摘要：

  在这里，我们提出了基于功能化的苯并二恶英酮（I）的光解反应来构建高脚酚型糊精的模块化和通用策略。值得注意的是，在没有竞争性异香豆素（II）形成的情况下获得间苯二酸酯，例如由市售的三羟基苯甲酸在十个步骤中第一次完全合成gustastatin。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047507p
• 作为产物：
  描述：

  E-庚烯-1-基硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到potassium trans-1-heptenyl trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  深入的光化学入口：古斯塔汀的合成。

  摘要：

  在这里，我们提出了基于功能化的苯并二恶英酮（I）的光解反应来构建高脚酚型糊精的模块化和通用策略。值得注意的是，在没有竞争性异香豆素（II）形成的情况下获得间苯二酸酯，例如由市售的三羟基苯甲酸在十个步骤中第一次完全合成gustastatin。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047507p

文献信息

• Oxime-Palladacycle-Catalyzed Suzuki-Miyaura Arylation and Alkenylation of Aryl Imidazolesulfonates under Aqueous and Phosphane-Free Conditions
  作者：José Francisco Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201200368

  日期：2012.7

  Aryl and hetaroaryl imidazole-1-sulfonates are efficiently arylated and alkenylated with aryl- and alkenylboronic acids and potassium trifluoroborates by using 0.5 mol-% palladacycles 1 or Pd(OAc)2 at 110 °C under aqueous and phosphane-free conditions. Reactions can be performed by using conventional or microwave heating, leading to biaryls, stilbenes, and alkenylarenes in good to high yields, and

  芳基和杂芳基咪唑-1-磺酸盐通过使用 0.5 mol% 钯环 1 或 Pd(OAc)2 在 110 °C 下，在水性和无磷烷条件下，被芳基和烯基硼酸以及三氟硼酸钾有效地芳基化和烯基化。反应可以通过使用常规或微波加热进行，从而以良好到高产率以及高区域选择性和非对映选择性产生联芳烃、芪和烯基芳烃。优化的方法允许原位苯酚磺酰化和一锅 Suzuki 芳基化或烯基化以及含卤素芳基咪唑磺酸盐的正交功能化。
• Gram-Scale, Stereoselective Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Armillariol C
  作者：M. Damoder Reddy、Hajime Kobori、Takumi Mori、Jing Wu、Hirokazu Kawagishi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00484

  日期：2017.9.22

  heteroaromatic cores are ample and widespread in nature, with many compounds exhibiting promising therapeutic properties. (+)-Armillariol C (1a) is a furan-based natural product isolated from Armillaria species. Herein, we report the first enantioselective synthesis of (+)-armillariol C (1a, 79% overall yield), its enantiomer (1b), and four other analogues, on a gram-scale, using microwave-mediated, Suzuki–Miyaura

  具有杂芳族核心的天然产物在自然界中是丰富而广泛的，许多化合物表现出有希望的治疗特性。（+）- Armillariol C（1a）是一种从呋喃菌属物种中分离出来的基于呋喃的天然产物。在此，我们报道了使用微波介导的Suzuki-Miyaura杂交技术以克为单位的（+）-蜜环丙醇C（1a，总收率79％），其对映异构体（1b）和其他四个类似物的首次对映选择性合成。偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。测试了化合物对植物和菌丝体生长的调节活性，分别为1b，7a和7b在生菜试验中表现出最强的抑制作用，并抑制7b和9b的金针菇。
• The formal synthesis of (+)-15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 by utilizing SmI2-promoted intramolecular coupling of bromoalkynes and α,β-unsaturated esters
  作者：Kazunori Takahashi、Yuichi Arai、Mayumi Ikegami-Kawai、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131148

  日期：2020.5

  an SmI2-promoted radical cyclization as a key reaction. It was conceived that 3 would be assembled from bromolactone 4 utilizing the radical cyclization, however, 3 could not be obtained under the reaction conditions. On the other hand, the similar coupling reaction of bromoalkyne (R,E)-7a, the desired product syn-8 was given, via 3 for separation of diastereomers. The intermediate syn-8 was then transformed

  前列腺素（PGs）被认为是生物活性脂质的成员。开发进一步研究其生物学活性的合成方法很重要。在各种PG中，我们决定通过使用SmI 2促进的自由基环化作为关键反应来合成15d-PGJ 2（1）。认为可以使用自由基环化作用从溴内酯4组装3，但是在反应条件下不能获得3。在另一方面，bromoalkyne的类似偶联反应（[R ，ë） -图7a，所希望的产物顺式- 8通过3给出非对映异构体的分离。然后通过几个步骤将中间体syn - 8转化为Suh的中间体（2）。
• The formal synthesis of (+)-15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2: Controlling exo-olefin geometry via SmI2-mediated cyclization
  作者：Kazunori Takahashi、Yuichi Arai、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.002

  日期：2017.10

  A synthetic approach of (+)-15d-PGJ2 has been developed. The present method features a stereoselective construction of the olefin unit using SmI2-mediated radical cyclization. The resulting cyclic compound was further utilized by efficient introduction of α and ω chains of prostaglandins to achieve enantioselective formal synthesis of (+)-15d-PGJ2.

  已经开发出一种（+）-15d-PGJ 2的合成方法。本方法的特征在于使用SmI 2介导的自由基环化的烯烃单元的立体选择性构造。通过有效地引入前列腺素的α和ω链，进一步利用所得的环状化合物来实现（+）-15d-PGJ 2的对映选择性形式合成。
• Microwave enhanced cross-coupling reactions involving alkenyl- and alkynyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Abhijit Naravane、Li Li Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.002

  日期：2007.10

  Cross-coupling reactions of potassium alkenyltrifluoroborates and alkynyltrifluoroborates with aryl triflates in the presence of a palladium catalyst occur rapidly utilizing microwave irradiation. The coupled products are generated in good to excellent yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.