(E)-1-ethoxycarbonylmethylene-3,5-di(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-2,4-cycloheptadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-ethoxycarbonylmethylene-3,5-di(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-2,4-cycloheptadiene
• 英文别名: diethyl (5E)-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2,4-dimethylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: YIWWGBSNIGKGIO-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 环亚丙基乙酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-ethoxycarbonylmethylene-3,5-di(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-2,4-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  镍催化环亚丙基乙酸乙炔酯和炔烃的分子间[3 + 2 + 2]共环化。七元碳环自行车的合成

  摘要：

  在Ni（cod）2 -PPh 3的存在下，环丙叉基乙酸乙酯（1a）和各种炔烃的[3 + 2 + 2]共环化反应顺利进行。环庚二烯衍生物以高度选择性的方式合成。1a的独特反应性对于反应的进行至关重要。讨论了观察到的产物形成的区域选择性和反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo7014714

文献信息

• Nickel-Catalyzed Intermolecular [3 + 2 + 2] Cocyclization of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Alkynes. Synthesis of Seven-Membered Carbocycles
  作者：Shinichi Saito、Shinsuke Komagawa、Isao Azumaya、Manami Masuda

  DOI：10.1021/jo7014714

  日期：2007.11.1

  The [3 + 2 + 2] cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate (1a) and various alkynes proceeded smoothly in the presence of Ni(cod)2–PPh3. The cycloheptadiene derivatives were synthesized in highly selective manners. The unique reactivity of 1a was essential for the progress of the reaction. The observed regioselectivity of the product formation and the mechanism of the reaction are discussed.

  在Ni（cod）2 -PPh 3的存在下，环丙叉基乙酸乙酯（1a）和各种炔烃的[3 + 2 + 2]共环化反应顺利进行。环庚二烯衍生物以高度选择性的方式合成。1a的独特反应性对于反应的进行至关重要。讨论了观察到的产物形成的区域选择性和反应机理。