ethyl 1-benzyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 1-benzyl-2-methyl-6-oxopyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MILXINHHRBZRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 在 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 1-benzyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多官能化2-吡啶酮和共轭二烯的固相合成

  摘要：

  功能化2-吡啶酮是重要的生物活性化合物、DNA碱基类似物和合成中间体。在此，我们报道了不同取代的 2-吡啶酮的简单、绿色、固态合成。它以市售胺和活化炔烃为原料，使用硅胶(15%Cs 2 CO 3 /SiO 2 )作为固相，反应瓶作为唯一设备。如有必要，可在实验室烘箱中进行加热。由于大多数反应在几个小时内完成，因此不需要额外的能源消耗。该合成不需要溶剂和其他试剂，并且可以通过标准分析技术轻松监测。原子经济性很高，因为反应物的所有原子都存在于产物中，并且 EtOH 是唯一的副产物。该合成产生多官能化共轭二烯作为唯一的中间体，这也是重要的构建单元。

  DOI：

  10.1039/d4ob00902a

文献信息

• Ru-Catalyzed Regioselective Cascade Annulation of Acrylamides with 2-Alkynoates for the Synthesis of Various 6-Oxo Nicotinic Acid Esters
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02783

  日期：2019.2.15

  of acrylamides with 2-alkynoates via aza-Michael/C–H activation sequence for the synthesis of various 6-oxo nicotinic acid esters is described. The regioselectivity of the protocol has been confirmed by performing silver mediated protodecarboxylation of the corresponding 6-oxo nicotinic acid to furnish 2-pyridone. The developed protocol is copper or silver salt-free and uses inexpensive, safe, and

  描述了Ru催化的丙烯酰胺与2-炔酸酯通过氮杂-Michael / CH活化序列合成的6-氧代烟酸酯的区域选择性级联环化反应。通过进行相应的6-氧代烟酸的银介导的原脱羧以提供2-吡啶酮，已经证实了该方案的区域选择性。所开发的方案不含铜或银盐，并使用廉价，安全且对环境无害的基于过氧化物的“氧酮”作为唯一氧化剂。还演示了该协议的氧化还原中性版本。