3-(3-azidophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-azidophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-azidophenyl)propionic acid；3-(3-Azido-phenyl)-propionic acid
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: SNYQHKMDCWLJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-azidophenyl)propanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构多样且复杂的大环化合物的多维多样性导向合成策略

  摘要：

  合成大环化合物是药物发现中一个有吸引力的领域。然而，由于缺乏用于生成结构（从而形成）多样化大环库的通用平台，它们的使用受到阻碍。在这里，我们描述了库合成中的一个新概念，称为多维多样性导向合成，及其在大环化合物中的应用。这使得能够基于广泛的支架并结合多种生物学相关的结构基序，逐步高效地生成由 45 个新颖、结构多样且高度功能化的大环化合物组成的文库。该合成策略利用了氮杂叶立德和亚胺​​的多种反应性，并具有八种不同的大环化方法，其中两种是新颖的。计算分析揭示了该库对分子形状空间的广泛覆盖，并深入了解合成策略的各种多样性生成步骤如何影响分子形状。

  DOI：

  10.1002/anie.201605460
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-(3-azidophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新的可光活化和碘化的线性加压素拮抗剂。

  摘要：

  通过结合PyBOP介导的Boc /固相肽合成和溶液合成方法，设计和合成了一系列新的神经肽激素血管加压素的线性可光活化和碘化拮抗剂。这些是基于先前报道的针对[精氨酸]血管加压素，苯乙酰基-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-的血管加压药应答（V1a受体）的有效和选择性拮抗剂的修饰。氨气 在位置1上使用N3-C6H4（CH2）nCO（n = 0、1、2或3）通用结构的（氮杂苯基）烷基取代。七个新的类似物是4-N3-C6H4CO-D-Tyr （Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2（3），3-N3-C6H4CO-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr- NH2（12），4-N3-C6H4CH2-CO-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2（13）

  DOI：

  10.1021/jm00038a013

文献信息

• [EN] INDAZOLYL TRIAZOLE DERIVATIVES AS IRAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLYL TRIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2012084704A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Compounds of Formula (I) are used for the treatment of inflammation and autoimmune disorders.

  化合物(I)的公式用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• INDAZOLYL TRIAZOL DERIVATIVES
  申请人：Jorand-Lebrun Catherine

  公开号：US20130274241A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds of Formula (I) are used for the treatment of inflammation and autoimmune disorders.

  化合物（I）的公式被用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• INDAZOLYL TRIAZOLE DERIVATIVES AS IRAK INHIBITORS
  申请人：Merck Serono S.A.

  公开号：EP2655357A1

  公开（公告）日：2013-10-30
• US9073892B2
  申请人：——

  公开号：US9073892B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• A Multidimensional Diversity-Oriented Synthesis Strategy for Structurally Diverse and Complex Macrocycles
  作者：Feilin Nie、Dominique L. Kunciw、David Wilcke、Jamie E. Stokes、Warren R. J. D. Galloway、Sean Bartlett、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.201605460

  日期：2016.9.5

  Synthetic macrocycles are an attractive area in drug discovery. However, their use has been hindered by a lack of versatile platforms for the generation of structurally (and thus shape) diverse macrocycle libraries. Herein, we describe a new concept in library synthesis, termed multidimensional diversity‐oriented synthesis, and its application towards macrocycles. This enabled the step‐efficient generation

  合成大环化合物是药物发现中一个有吸引力的领域。然而，由于缺乏用于生成结构（从而形成）多样化大环库的通用平台，它们的使用受到阻碍。在这里，我们描述了库合成中的一个新概念，称为多维多样性导向合成，及其在大环化合物中的应用。这使得能够基于广泛的支架并结合多种生物学相关的结构基序，逐步高效地生成由 45 个新颖、结构多样且高度功能化的大环化合物组成的文库。该合成策略利用了氮杂叶立德和亚胺​​的多种反应性，并具有八种不同的大环化方法，其中两种是新颖的。计算分析揭示了该库对分子形状空间的广泛覆盖，并深入了解合成策略的各种多样性生成步骤如何影响分子形状。