2-phenyl-N-propylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-propylacrylamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-propylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FROJMJIYJYPXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-propylacrylamide 、 特戊醛 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4,4-dimethyl-2-phenyl-N-propylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  溴自由基介导的光氧化还原醛脱羰对丙烯酰胺在室温下的无过渡金属加氢烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种可见光介导的烯烃加氢烷基化反应，使用容易获得的醛作为烷基源，通过溴自由基促进的光氧化还原脱羰。该协议为 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键的形成提供了一种替代方法，具有相当大的优势，包括温和和清洁的反应条件、无需过渡金属催化剂和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101188
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-phenyl-N-propylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  溴自由基介导的光氧化还原醛脱羰对丙烯酰胺在室温下的无过渡金属加氢烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种可见光介导的烯烃加氢烷基化反应，使用容易获得的醛作为烷基源，通过溴自由基促进的光氧化还原脱羰。该协议为 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键的形成提供了一种替代方法，具有相当大的优势，包括温和和清洁的反应条件、无需过渡金属催化剂和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101188

文献信息

• Substituted-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-diones useful for treating
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04677129A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  1-phenyl-3-azabicyclo[3.1.1]-heptane-2,4-diones of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or a saturated or unsaturated, aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, aromatic or aromatic-aliphatic hydrocarbon radical having up to and including 18, preferably up to and including 12, carbon atoms, R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl, sulpho or acyl, R.sub.3 represents hydrogen or lower alkyl and R.sub.4 represents hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted by --N(R.sub.2)(R.sub.3), and salts of these compounds, have valuable pharmacological properties, are effective as aromatase inhibitors and can therefore be used for the treatment of hormone-dependent diseases, especially mammary carcinoma.

  公式为##STR1##的1-苯基-3-氮杂双环[3.1.1]-庚烷-2,4-二酮化合物，其中R.sub.1代表氢或饱和或不饱和的脂肪、环脂肪、环脂肪-脂肪、芳香或芳香-脂肪烃基，碳原子数最多包括18个，优选包括12个及以下，R.sub.2代表氢、较低的烷基、磺酰基或酰基，R.sub.3代表氢或较低的烷基，R.sub.4代表氢、较低的烷基、苯基或被--N(R.sub.2)(R.sub.3)取代的苯基，以及这些化合物的盐，具有有价值的药理特性，作为芳香化酶抑制剂具有有效性，因此可用于治疗激素依赖性疾病，特别是乳腺癌。
• Pd-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with aliphatic amines and its mechanism study
  作者：Dong-Liang Wang、Wen-Di Guo、Lei Liu、Qing Zhou、Wen-Yu Liang、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8cy02337a

  日期：——

  This work describes the hydroaminocarbonylation of alkynes with aliphatic amines without the addition of any acid additive. Excellent conversion and regioselectivity toward the formation of branched amides were obtained over a dppp-based Pd-catalytic system. The catalytic mechanism was studied and disclosed that the carbamoylpalladium complex intermediate instead of the widely accepted palladium-hydride

  这项工作描述了炔烃与脂肪族胺的加氢氨基羰基化反应，而不添加任何酸添加剂。在基于dppp的Pd催化体系上获得了优异的转化率和对形成支链酰胺的区域选择性。研究了催化机理，发现该反应的活性催化物质是氨基甲酰基钯络合物中间体，而不是广为接受的氢化钯（Pd-H）物质。
• Visible‐Light‐Induced Photoredox 1,1‐Dichloromethylation of Alkenes with Chloroform
  作者：Yingjie Cheng、Zhonghua Qu、Shiru Chen、Xiaochen Ji、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200074

  日期：2022.4.26

  A photoredox 1,1-dichloromethylation of alkenes with the readily available bulk chemical chloroform was described, furnishing a variety of 1,1-dichloroalkane products selectively. Furthermore, this transformation could proceed smoothly on gram-scale, and the obtained products could transform into diverse γ-lactam derivatives with simple treatment. Mechanistically, the single electron transfer (SET)

  描述了烯烃的光氧化还原 1,1-二氯甲基化与容易获得的散装化学氯仿，选择性地提供各种 1,1-二氯烷烃产品。此外，这种转化可以在克级上顺利进行，所得产物只需简单处理即可转化为多种γ-内酰胺衍生物。从机理上讲，激发光催化剂的单电子转移 (SET) 和随后的三乙胺去质子化生成关键的 α-氨基自由基中间体，从而实现氯仿的选择性 Cl 原子转移。特定的选择性、广泛的底物范围以及温和的反应条件使该策略特别有吸引力。
• Substituierte Azabicycloheptane, ihre Verwendung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0166692A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  1-Phenyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptan-2,4-dione der Formel worin R, Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bis einschliesslich 18, bevorzugt bis einschliesslich 12 C-Atome, R2 Wasserstoff, Niederalkyl, Sulfo oder Acyl, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl oder durch - N(R2)(R3) substituiertes Phenyl bedeuten, und Salze dieser Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, sind als Aromatasehemmer wirksam und können daher zur Behandlung von hormonabhängigen Krankheiten, insbesondere Mammakarzinomen, verwendet werden.

  式中的 1-苯基-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4-二酮 其中 R 是氢或饱和或不饱和、脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族、芳香族或芳香族-脂肪族 烃基，最多包括 18 个碳原子，最好包括 12 个碳原子；R2 是氢、低级烷基、磺酰基或酰基；R3 是氢或低级烷基；R4 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基；R5 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基；R6 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基、R3是氢、低级烷基，R4是氢、低级烷基、苯基或被-N(R2)(R3)取代的苯基，这些化合物及其盐类具有重要的药理特性，可作为芳香化酶抑制剂，因此可用于治疗激素依赖性疾病，特别是乳腺癌。
• 10.1039/d4ob00644e
  作者：Dai, Chenghui、Chen, Yan、Xu, Jiaqi、Zheng, Xueli、Chen, Hua、Fu, Haiyan、Li, Ruixiang

  DOI：10.1039/d4ob00644e

  日期：——

  and excellent yields. Mechanistic studies have disclosed that the reaction takes place via a palladium hydride pathway. CPP adopts a hybrid bidentate ligand conformation with a carbene–phosphine coordination mode, wherein one phosphorus atom remains externally accessible, potentially serving as a stabilizing auxiliary during catalytic cycles.

  在此，报道了使用 Pd 通过炔烃与各种胺底物（如芳香胺、脂肪胺、固体胺源如 NH 4 HCO 3 ，甚至强碱性哌啶）的氢氨基羰基化反应合成支链 α,β-不饱和酰胺。 (OAc) 2 /混合N-杂环卡宾-膦-膦( CPP )催化体系。该反应具有无添加剂、底物范围广、选择性高（b/l > 99 : 1）和优异的产率的特点。机理研究表明该反应是通过氢化钯途径发生的。 CPP采用卡宾-膦配位模式的杂化二齿配体构象，其中一个磷原子保持外部可接近，可能在催化循环过程中充当稳定辅助剂。