cyclohexyl(m-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclohexyl(m-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-Cyclohexylsulfanyl-3-methylbenzene；1-cyclohexylsulfanyl-3-methylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: RGDDKAXGFNLAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 3-甲基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到cyclohexyl(m-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基硼酸和烷基硫醇的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]由乙酸铜（II）和吡啶在无水二甲基甲酰胺中介导的芳基硼酸和链烷硫醇的交叉偶联，可提供高收率的芳基烷基硫化物，以及多种取代的芳基硼酸。该方法适用于半胱氨酸芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005832g

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。
• Merging Photoredox and Organometallic Catalysts in a Metal–Organic Framework Significantly Boosts Photocatalytic Activities
  作者：Yuan‐Yuan Zhu、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Samuel S. Veroneau、Yang Song、Daniel Micheroni、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.201809493

  日期：2018.10.22

  Metal–organic frameworks (MOFs) have been extensively used for single‐site catalysis and light harvesting, but their application in multicomponent photocatalysis is unexplored. We report here the successful incorporation of an IrIII photoredox catalyst and a NiII cross‐coupling catalyst into a stable Zr12 MOF, Zr12‐Ir‐Ni, to efficiently catalyze C−S bond formation between various aryl iodides and thiols

  金属有机框架（MOF）已广泛用于单点催化和光收集，但尚未探索其在多组分光催化中的应用。我们在此报告成功将Ir III光氧化还原催化剂和Ni II交叉偶联催化剂掺入稳定的Zr 12 MOF，Zr 12 -Ir-Ni中，以有效催化各种芳基碘化物和硫醇之间的C-S键形成。在Zr 12中Ir III和Ni II催化成分彼此接近（约0.6 nm）‐Ir‐Ni极大地促进了电子和巯基从Ir到Ni中心的转移，达到38 500的周转数，比同类均质材料高一个数量级。这项工作突显了在MOF中合并光氧化还原和有机金属催化剂以实现具有挑战性的有机转化的机会。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• Palladium-catalyzed thiolation of alkanes and ethers with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Sheng-rong Guo、Wei-ming He、Jian-nan Xiang、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1039/c4cc02876g

  日期：——

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidative thiolation of alkanes or ethers with arylsulfonyl hydrazides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant catalyzed by Pd(OAc)2 has been reported. The C-H bonds in various alkanes or ethers were successfully converted into C-S bonds to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。
• Alkylboronic acids as alkylating agents: photoredox-catalyzed alkylation reactions assisted by K₃PO₄
  作者：Fuyang Yue、Henan Ma、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jianyang Dong、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2sc05521j

  日期：——

  alkylboronic acids in organic synthesis, their utility as alkyl radical precursors in visible-light-induced photocatalytic reactions is limited by their high oxidation potentials. In this study, we demonstrated that an inorganophosphorus compound can modulate the oxidation potentials of alkylboronic acids so that they can act as alkyl radical precursors. We propose a mechanism based on the results of fluorescence

  尽管烷基硼酸在有机合成中无处不在，但它们在可见光诱导的光催化反应中作为烷基自由基前体的用途受到其高氧化电位的限制。在这项研究中，我们证明了一种无机磷化合物可以调节烷基硼酸的氧化电位，使其可以作为烷基自由基前体。我们根据荧光猝灭实验、电化学实验、 11 B 和31的结果提出了一种机制P NMR 光谱和其他技术。此外，我们描述了一种简单可靠的烷基化方法，该方法具有良好的官能团耐受性，可用于直接 C-B 氯化、氰化、乙烯基化、炔基化和烯丙基化，以及衍生药物分子的后期功能化。值得注意的是，烷基硼酸可以在硼频哪醇酯的存在下被选择性地激活。