(Z)-styryl(m-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-styryl(m-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-methyl-3-{[(Z)-2-phenylethenyl]thio}benzene；1-methyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: RDLZMFSZNUOGEH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-styryl(m-tolyl)sulfane 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以88 %的产率得到(Z)-1-methyl-3-(styrylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光条件下新型喹喔啉酮光催化剂催化高电子选择性烯烃合成

  摘要：

  开发了一种直接利用烷基硼酸作为自由基前体合成高E-选择性烯烃的有效方法，该方法由新型喹喔啉酮型催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/chem.202300360
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 正丁基锂 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-styryl(m-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的光氧化还原/镍催化立体选择性从硫硅烷和末端炔烃合成Z-或E-乙烯基硫醚

  摘要：

  描述了一种在可见光诱导的光氧化还原/镍双催化条件下由硫硅烷和末端炔合成反马可夫尼科夫Z-或E-乙烯基硫醚的新方法。通过明智地选择简单的镍催化剂和配体，该策略能够从同一组简单的起始材料中高效且多样化地获得Z-或E-乙烯基硫醚。值得注意的是，该方法不含有气味的硫醇，并且与官能团和底物范围具有出色的相容性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00652f

文献信息

• Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal‐Free Conditions
  作者：Laura Castoldi、Ester Maria Di Tommaso、Marcus Reitti、Barbara Gräfen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202002936

  日期：2020.9

  methodology displays high functional group tolerance and proceeds under mild and transition metal‐free conditions without the need for excess substrate or reagents. Mercaptothiazoles could be vinylated under modified conditions, resulting in opposite stereoselectivity compared to previous reactions with vinyliodonium salts. Novel VBX reagents with substituted benziodoxolone cores were prepared, and improved

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。
• Stereoselective Formation of<i>Z</i>- or<i>E</i>-Vinyl Thioethers from Arylthiols and Acetylenes under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yunfeng Liao、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Hongrui Qi、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300727

  日期：2013.10

  Vinyl sulfide formation with good yield and high regio- and stereoselectivities from thiols and acetylenes under transition-metal-free conditions is described. Potassium phosphate was used as an effective additive to enhance the reaction yield and selectivity. Z-Vinyl sulfides were predominately formed in the presence of potassium phosphate, whereas E-vinyl sulfides were formed under solvent- and base-free

  描述了在无过渡金属条件下从硫醇和乙炔以高产率和高区域和立体选择性形成乙烯基硫化物。磷酸钾被用作有效的添加剂以提高反应产率和选择性。Z-乙烯基硫化物主要在磷酸钾存在下形成，而 E-乙烯基硫化物在无溶剂和无碱条件下形成。
• Highly <i>E</i> ‐Selective Olefin Synthesis Catalysed by Novel Quinoxalinone Photocatalyst under Visible Light Conditions
  作者：Xin Xu、Jie Huang、Dandan Gao、Jiahua Wang、Xiang‐Ying Tang、Long Wang

  DOI：10.1002/chem.202300360

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of highly E-selective olefins directly utilizing alkyl boronic acids as radical precursors was developed, catalysed by novel quinoxalinone-type catalyst.

  开发了一种直接利用烷基硼酸作为自由基前体合成高E-选择性烯烃的有效方法，该方法由新型喹喔啉酮型催化剂催化。
• 10.1039/d4ob00652f
  作者：Liu, Hongqiang、Li, Wenjing、Xu, Xia、Yang, Meiding、Han, Deman、Yang, Xiujuan

  DOI：10.1039/d4ob00652f

  日期：——

  A new method for the synthesis of anti-Markovnikov Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes under visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis conditions is described. With a judicious choice of a simple nickel catalyst and a ligand, this strategy enables efficient and divergent access to both Z- or E-vinyl thioethers from the same set of simple starting materials. Notably

  描述了一种在可见光诱导的光氧化还原/镍双催化条件下由硫硅烷和末端炔合成反马可夫尼科夫Z-或E-乙烯基硫醚的新方法。通过明智地选择简单的镍催化剂和配体，该策略能够从同一组简单的起始材料中高效且多样化地获得Z-或E-乙烯基硫醚。值得注意的是，该方法不含有气味的硫醇，并且与官能团和底物范围具有出色的相容性。