2-[(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)methyl]sulfanyl-1-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)methyl]sulfanyl-1-ethanol
• 英文别名: 2-[(2,4,5-Trimethylthiophen-3-yl)methylsulfanyl]ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₆OS₂
• 分子量: 216.368
• InChiKey: GCZOYWLYCMQAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 四氯化锡 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)methyl]sulfanyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的噻吩并苏氨酸的合成及其与亲双烯体和亲核体的热反应。

  摘要：

  制备2,5-二取代的硫杂磺胺（5,7-二取代的1,4-二氢-1H-3λ（4）-噻吩并[3,4-d] [2,3]草苷-3-氧化物）5a-d得自相应的二氯化物4a-d，用市售的Rongalite（甲醛次硫酸氢钠）以17-60％的收率。当在缺乏电子的亲二烯体的存在下加热时，Sultines 5a-d消除了SO（2），生成的非Kekulé双自由基7a-d被以1：1的加合物8-12的形式截获，收率良好。具有不同浓度的亲双烯体的磺胺类化合物和磺胺类化合物的热解表明，起始试剂和双自由基物种之间可能存在预平衡，或者可能与Diels-Alder和Diels-Alder逆反应机制有关。但是，需要更多的工作来建立建议的机制。发现Sultine 5b与nBuLi的反应经历了亲核开环反应，在H（2）O处理后得到亚硫醇17。当在甲醇，甲醇-d（4）或2-巯基乙醇的存在下，在密封管中将苯乙胺5a在苯中加热时，分别分离出

  DOI：

  10.1021/jo011122s

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted Thienosultines and Their Thermal Reactions with Dienophiles and Nucleophiles
  作者：Wen-Dar Liu、Chih-Chin Chi、I-Feng Pai、An-Tai Wu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/jo011122s

  日期：2002.12.1

  sulfoxylate) in 17-60% yields. When heated in the presence of electron-poor dienophiles, sultines 5a-d underwent elimination of SO(2), and the resulting non-Kekulé biradicals 7a-d were intercepted as the 1:1 adducts 8-12 in good to excellent yields. The pyrolysis of sultines and sulfolenes with different concentrations of dienophiles revealed that either a preequilibrium between starting reagents and biradical

  制备2,5-二取代的硫杂磺胺（5,7-二取代的1,4-二氢-1H-3λ（4）-噻吩并[3,4-d] [2,3]草苷-3-氧化物）5a-d得自相应的二氯化物4a-d，用市售的Rongalite（甲醛次硫酸氢钠）以17-60％的收率。当在缺乏电子的亲二烯体的存在下加热时，Sultines 5a-d消除了SO（2），生成的非Kekulé双自由基7a-d被以1：1的加合物8-12的形式截获，收率良好。具有不同浓度的亲双烯体的磺胺类化合物和磺胺类化合物的热解表明，起始试剂和双自由基物种之间可能存在预平衡，或者可能与Diels-Alder和Diels-Alder逆反应机制有关。但是，需要更多的工作来建立建议的机制。发现Sultine 5b与nBuLi的反应经历了亲核开环反应，在H（2）O处理后得到亚硫醇17。当在甲醇，甲醇-d（4）或2-巯基乙醇的存在下，在密封管中将苯乙胺5a在苯中加热时，分别分离出