n-octyl 3-tolyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: n-octyl 3-tolyl sulfide
• 英文别名: 1-Methyl-3-octylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₄S
• 分子量: 236.422
• InChiKey: SYVWXTWEJXHQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 3-tolyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以89.2%的产率得到n-octyl 3-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a meta-Substituent on the Benzene Ring in the Side Chain.

  摘要：

  同位素侧链类似物3a被合成并测试了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶以及在Hep G2细胞和小鼠肝脏中胆固醇生成的抑制活性。结果表明，芳环上的亲脂性取代基和侧链末端的亲水性基团对活性的增强非常重要。4-[2-(3-正己氧基苯基)乙基]-3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（5a）在体内的抑制活性与1233A相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1272
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 3-甲基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 n-octyl 3-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a meta-Substituent on the Benzene Ring in the Side Chain.

  摘要：

  同位素侧链类似物3a被合成并测试了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶以及在Hep G2细胞和小鼠肝脏中胆固醇生成的抑制活性。结果表明，芳环上的亲脂性取代基和侧链末端的亲水性基团对活性的增强非常重要。4-[2-(3-正己氧基苯基)乙基]-3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（5a）在体内的抑制活性与1233A相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1272

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a meta-Substituent on the Benzene Ring in the Side Chain.
  作者：Hirokazu HASHIZUME、Hajime ITO、Naoaki KANAYA、Hajime NAGASHIMA、Hiroyuki USUI、Reiko OSHIMA、Munefumi KANAO、Hiroshi TOMODA、Toshiaki SUNAZUKA、Hidetoshi KUMAGAI、Satoshi OMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1272

  日期：——

  Isosteric side chain analogs of 3a were synthesized and tested for inhibitory activivies towards 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase and upon cholesterol production in Hep G2 cells and in mouse liver. It became clear that the lipophilic substituent on the aromatic ring and the terminal hydrophilic group in the side chain were important in the enhancement of activity. 4-[2-(3-n-Hexyloxyphanyl)ethyl]-3-hydroxymethyl-2-oxetanone (5a) showed equivalent inhibitory activity in vivo to that of 1233A.

  同位素侧链类似物3a被合成并测试了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶以及在Hep G2细胞和小鼠肝脏中胆固醇生成的抑制活性。结果表明，芳环上的亲脂性取代基和侧链末端的亲水性基团对活性的增强非常重要。4-[2-(3-正己氧基苯基)乙基]-3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（5a）在体内的抑制活性与1233A相当。