(4-methyl-2-thienyl)phenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methyl-2-thienyl)phenylmethanol
• 英文别名: (4-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methanol；(4-Methylthiophen-2-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: HZGDYBJKQYBXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以61.1%的产率得到(4-methyl-2-thienyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  实际获得的金属噻吩：2,4-二取代噻吩的区域选择性合成

  摘要：

  该报告描述了利用商业格氏试剂和催化的2,2,6,6-四甲基哌啶介导的区域选择性放大作用，对噻吩进行功能化的方案。这种金属化提供了接近金属噻吩的实用途径，避免了低温条件，延长的反应时间以及昂贵的试剂。通过将2-镁-4-甲基噻吩添加到邻苯二甲酸酐中来完成对目标噻吩-酞嗪酮6的应用，从而提供具有> 40：1区域选择性的产物。这也解决了类似的硫代噻吩试剂和环状酸酐，或同时发生锂到镁的过渡金属化/酸酐酰化反应生成的镁噻吩所遇到的化学选择性问题。这些替代原位MgCl 2 / THF配合物的动力学溶解度决定了年龄效应对重金属化序列的影响。

  DOI：

  10.1021/op100226k

文献信息

• Highly Selective 5-Substitution of 3-Methylthiophene via Directed Lithiation
  作者：Keith Smith、Mark Lewis Barratt

  DOI：10.1021/jo062024f

  日期：2007.2.1

  Lithiation of 3-methylthiophene with lithium 2,2,6,6-tetra-methylpiperidide (LiTMP) is highly selective at the 5-position, and reaction with a range of electrophiles gives high yields of the corresponding 2,4-disubstituted thiophenes, even when unhindered electrophiles are used.
• Synthesis of β-pyrrole and β-thiophene substituted 21,23-dithia and 21-monothiaporphyrins
  作者：Neeraj Agarwal、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.047

  日期：2004.5

  A series of beta-pyrrole and beta-thiophene substituted porphyrins with N2S2 and N3S porphyrin cores were synthesized and characterized. The introduction of substituents at beta-pyrrole and beta-thiophene carbons resulted in significant shifts in H-1 NMR, absorption and fluorescence maxima. These effects were attributed to alteration of the porphyrin ring current caused by substituents at beta-positions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical Access to Metallo Thiophenes: Regioselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiophenes
  作者：Sylvie M. Asselin、Matthew M. Bio、Neil F. Langille、Ka Yi Ngai

  DOI：10.1021/op100226k

  日期：2010.11.19

  accomplished by addition of 2-magnesio-4-methylthiophene to phthalic anhydride, providing the product with >40:1 regioselectivity. This also solved a chemoselectivity issue encountered with analogous lithio-thiophene reagents and cyclic anhydrides, or with magnesio-thiophene generated by simultaneous lithium-to-magnesium transmetalation/anhydride acylation. These alternative in situ transmetalation sequences

  该报告描述了利用商业格氏试剂和催化的2,2,6,6-四甲基哌啶介导的区域选择性放大作用，对噻吩进行功能化的方案。这种金属化提供了接近金属噻吩的实用途径，避免了低温条件，延长的反应时间以及昂贵的试剂。通过将2-镁-4-甲基噻吩添加到邻苯二甲酸酐中来完成对目标噻吩-酞嗪酮6的应用，从而提供具有> 40：1区域选择性的产物。这也解决了类似的硫代噻吩试剂和环状酸酐，或同时发生锂到镁的过渡金属化/酸酐酰化反应生成的镁噻吩所遇到的化学选择性问题。这些替代原位MgCl 2 / THF配合物的动力学溶解度决定了年龄效应对重金属化序列的影响。