5-amino-N′-(2,4-dichlorobenzylidene)-1H-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-N′-(2,4-dichlorobenzylidene)-1H-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 3-amino-N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₆O
• mdl: MFCD01594029
• 分子量: 299.119
• InChiKey: WTQJHDLMHPSTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-carbohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85.4%的产率得到5-amino-N′-(2,4-dichlorobenzylidene)-1H-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 1,2,4-三唑衍生物的设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了新型 5-氨基-1,2,4-三唑衍生物及其环化的 1,2,4-三唑并 [1,5- a ] 嘧啶类似物，并评估了它们的抗菌活性。它们对五种细菌菌株（耐甲氧西林金进行了测试的金黄色葡萄球菌（MRSA），大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）使用环丙沙星作为阳性对照和针对两种真菌菌株（白色念珠菌和Ç .neoformans ) 使用氟康唑和两性霉素 B 作为阳性对照。化合物9、13a和13b对白色念珠菌显示出高至中度的抗真菌活性（MIC 值 = 4–32 µg/ml），具有相当大的安全性；在高达 32 µg/mL 的浓度下未检测到对人胚胎肾或红细胞的细胞毒性。此外， 与参考药物氟康唑 (IC 50  = 0.25 µM)相比，化合物9对兰甾醇 14α-脱甲基酶 (IC 50 = 0.27 µM)显示出显着的抑制活性。化合物9与细胞色素 P450 酶活性位点的分子对接揭

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104841

文献信息

• Design, synthesis and mechanistic study of new 1,2,4-triazole derivatives as antimicrobial agents
  作者：Noha H. Amin、Mohamed T. El-Saadi、Ahmed A. Ibrahim、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104841

  日期：2021.6

  Compounds 9, 13a and 13b showed high to moderate antifungal activities against candida albicans (MIC values = 4–32 µg/ml), with considerable safety profiles; where no cytotoxicity against human embryonic kidney or red blood cells were detected at concentrations up to 32 µg/mL. Furthermore, compound 9 showed significant inhibitory activity against lansterol 14α-demethylase (IC50 = 0.27 µM), compared

  设计、合成了新型 5-氨基-1,2,4-三唑衍生物及其环化的 1,2,4-三唑并 [1,5- a ] 嘧啶类似物，并评估了它们的抗菌活性。它们对五种细菌菌株（耐甲氧西林金进行了测试的金黄色葡萄球菌（MRSA），大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）使用环丙沙星作为阳性对照和针对两种真菌菌株（白色念珠菌和Ç .neoformans ) 使用氟康唑和两性霉素 B 作为阳性对照。化合物9、13a和13b对白色念珠菌显示出高至中度的抗真菌活性（MIC 值 = 4–32 µg/ml），具有相当大的安全性；在高达 32 µg/mL 的浓度下未检测到对人胚胎肾或红细胞的细胞毒性。此外， 与参考药物氟康唑 (IC 50  = 0.25 µM)相比，化合物9对兰甾醇 14α-脱甲基酶 (IC 50 = 0.27 µM)显示出显着的抑制活性。化合物9与细胞色素 P450 酶活性位点的分子对接揭