[2-(4-methylthienyl)]di(1-adamantyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [2-(4-methylthienyl)]di(1-adamantyl)methane
• 英文别名: 2-[Bis(1-adamantyl)methyl]-4-methylthiophene
• 化学式: C₂₆H₃₆S
• 分子量: 380.638
• InChiKey: NOTBRUNVTRBMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di(1-adamantyl) ketone 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [2-(4-methylthienyl)]di(1-adamantyl)methane
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基二（1-金刚烷基）甲基系统中的旋转势垒；杂芳基二（1-金刚烷基）甲醇的离子加氢

  摘要：

  [2-（3-甲基噻吩基）]二（1-金刚烷基）甲醇合成为所述的1点01分混合物的抗和顺式异构体; 后者在加热时不完全旋转成更稳定的异构体，根据溶剂的不同，其平衡常数在150°C时约为5至10。2-（3-甲基噻吩基）醇的离子加氢（脱氧）得到单一产物，即顺式异构体，其中的甲基与金刚烷基相近。平衡时的抗/顺式比率显着高于醇的比率。该醇及其脱氧产物中syn →防旋转的活化能（在157°C时）为32.1和34.4 kcal mol –1， 分别。类似的2-（3-甲基呋喃基）衍生物具有低得多的旋转势垒，该醇被分离为稳定的抗旋转异构体。脱氧主要产生相应的甲烷。通过DNMR测定，（2-呋喃基）-，（2-噻吩基）-和（噻唑-2-基）二金刚烷甲醇的抗→顺旋转势垒分别为16.3、20.0和18.2 kcal mol –1。在两种情况下，对2-呋喃醇或其4-甲基衍生物进行脱氧，得到两种异构体，其比例为2∶1，主要是

  DOI：

  10.1039/a905455c

文献信息

• Rotation barriers in aryl- and heteroaryldi(1-adamantyl)methyl systems; the ionic hydrogenation of heteroaryldi(1-adamantyl)methanols
  作者：John S. Lomas、Jean-Christophe Lacroix、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1039/a905455c

  日期：——

  the anti and syn isomers; the latter rotates incompletely to the more stable isomer upon heating, the equilibrium constant ranging from about 5 to 10 at 150 °C, depending on the solvent. Ionic hydrogenation (deoxygenation) of the 2-(3-methylthienyl) alcohols gives a single product, the syn isomer, in which the methyl group is close to the adamantyls; the anti/syn ratio at equilibrium is substantially

  [2-（3-甲基噻吩基）]二（1-金刚烷基）甲醇合成为所述的1点01分混合物的抗和顺式异构体; 后者在加热时不完全旋转成更稳定的异构体，根据溶剂的不同，其平衡常数在150°C时约为5至10。2-（3-甲基噻吩基）醇的离子加氢（脱氧）得到单一产物，即顺式异构体，其中的甲基与金刚烷基相近。平衡时的抗/顺式比率显着高于醇的比率。该醇及其脱氧产物中syn →防旋转的活化能（在157°C时）为32.1和34.4 kcal mol –1， 分别。类似的2-（3-甲基呋喃基）衍生物具有低得多的旋转势垒，该醇被分离为稳定的抗旋转异构体。脱氧主要产生相应的甲烷。通过DNMR测定，（2-呋喃基）-，（2-噻吩基）-和（噻唑-2-基）二金刚烷甲醇的抗→顺旋转势垒分别为16.3、20.0和18.2 kcal mol –1。在两种情况下，对2-呋喃醇或其4-甲基衍生物进行脱氧，得到两种异构体，其比例为2∶1，主要是