噁丙环,2-(1-甲基乙基)-3-(苯磺酰)-,反- | 120346-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 噁丙环,2-(1-甲基乙基)-3-(苯磺酰)-,反-
• 英文名称: (trans)-3-(1'-methylethyl)-2-phenylsulfonyloxirane
• 英文别名: (E)-3-isopropyl-2-phenylsulphonyloxirane；(2S,3S)-2-(benzenesulfonyl)-3-propan-2-yloxirane
• CAS: 120346-65-8；128588-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: UKAWOJSYNUOCFO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁丙环,2-(1-甲基乙基)-3-(苯磺酰)-,反- 在 正丁基锂 、 magnesium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 306.23h， 生成 S-phenyl 3-methyl(thiobutanoate)
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(1-methylethyl)-2-phenylsulphonyl-2-trimethylsilyloxirane 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 480.0h， 以26%的产率得到噁丙环,2-(1-甲基乙基)-3-(苯磺酰)-,反-
  参考文献：
  名称：

  Hewkin, Cheryl T.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3103 - 3112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1-phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxide: Convenientprecursors to α-halo S-phenyl thio esters
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80635-8

  日期：1988.1

  1-Phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxides (3), readily prepared from aldehydes, react with lithium or magnesium halides to give high yields of the corresponding α-halo S-phenyl thio esters.

  由醛容易制备的1-苯基磺酰基-1-苯基硫代环氧化物（3）与卤化锂或卤化镁反应，得到高产率的相应的α-卤代S-苯基硫代酯。
• Preparation and ring-opening reactions of 2-phenylsulphonyl-2-trimethylsilyl-oxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98809-9

  日期：1990.1

  trimethylsilyl oxiranes(2), which on treatment with MgBr2Et2O gave 2-bromoacylsilanes(3) and either bromovinyl sulphones(5) or α,β-unsaturated acylsilanes(6) and 2-trimethylsilyl car☐ylic acids(7), depending on structure.

  在氯代三甲基硅烷存在下，2-苯基磺酰基肟基（1）与丁基锂反应生成2-苯基磺酰基-2-三甲基甲硅烷基肟基（2），经MgBr 2 Et 2 O处理后生成2-溴酰基硅烷（3）和两种溴化砜基（ 5）或α，β-不饱和酰基硅烷（6）和2-三甲基甲硅烷基羧基丙烯酸（7），具体取决于结构。
• A convergent regiospecific synthesis of zirconium enolates
  作者：Aleksandra Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.022

  日期：2003.12

  α-Lithiated phenylsulphonyloxiranes insert into alkenylzirconocene chlorides with loss of phenylsulphinate to give zirconyloxiranes which smoothly rearrange by either α- or β- C–O cleavage to afford regiodefined zirconium enolates which may be further elaborated.

  α-锂化的苯磺酰氧肟酮插入到烯基锆茂金属氯化物中，而失去苯磺酸盐，生成锆烯基氧嘧啶，后者可以通过α-或β-C-O裂解而平稳地重排，从而提供可以进一步详细定义的区域定义的锆烯醇盐。
• Synthesis and crystal structures of 2-substituted-2-phenylsulfonyloxiranes: evidence for a generalised anomeric effect in 2-phenylsulfonyloxiranesElectronic supplementary information (ESI) available: PDB files of the crystal structures of compounds 5, 6b and 7. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b301409f/
  作者：Richard F. W. Jackson、Sara F. C. Dunn、Andrew McCamley、William Clegg

  DOI：10.1039/b301409f

  日期：——

  Crystal structures are reported for three new sulfonyloxiranes 5, 6b and 7. Taken together with the structures previously reported for the two sulfonyloxiranes 1 and 2, these structures provide evidence of the existence of a generalised anomeric effect in 2-phenylsulfonyloxiranes, accounting for the substantial bond asymmetry in the oxirane ring, and thus for the reactivity of these oxiranes towards nucleophiles.

  报告了三种新的环氧磺酰 5、6b 和 7 的晶体结构。这些结构与之前报告的两个环氧磺酰 1 和 2 的结构相结合，证明了 2-苯基环氧磺酰中存在普遍的同分异构效应，从而解释了环氧乙烷环中大量键不对称的原因，也解释了这些环氧乙烷对亲核物的反应活性。