5-chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine；5-chloro-2-pyrrolidin-1-ylpyrimidine
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃
• 分子量: 183.64
• InChiKey: DWCKTRAPXPHQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,5-二氯嘧啶 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 1-甲基-4-苯基吡啶离子 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到5-chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  催化吡啶鎓添加剂促进的（杂）芳基卤化物的镍催化胺化。

  摘要：

  已经开发了有效且操作简单的镍催化胺化方案。该方法具有简单的Ni II盐，有机碱以及催化量的吡啶鎓添加剂和Zn金属的特征。多种（杂）芳基卤化物与伯，仲烷基胺和苯胺成功偶联，收率良好。同样，二苯甲酮亚胺以优异的收率得到了相应的N芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202002800

文献信息

• Cu(II)/PTABS-Promoted, Regioselective S_NAr Amination of Polychlorinated Pyrimidines with Mechanistic Understanding
  作者：Harshita Shet、Krishna Chaitanya Gunturu、Santosh J. Gharpure、Saidurga Prasad Kommyreddy、Krishna S. Gupta、Smruti Rekha Rout、Rambabu Dandela、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01003

  日期：2023.8.4

  Regioselective amination of polyhalogenated heteroarenes (especially pyrimidines) has extensive synthetic and commercial relevance for drug synthesis applications but is plagued by the lack of effective synthetic strategies. Herein, we report the Cu(II)/PTABS-promoted highly regioselective nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of polychlorinated pyrimidines assisted by DFT predictions of the bond

  多卤杂芳烃（尤其是嘧啶）的区域选择性胺化对于药物合成应用具有广泛的合成和商业相关性，但由于缺乏有效的合成策略而受到困扰。在此，我们报告了 Cu(II)/PTABS 促进的多氯嘧啶的高度区域选择性亲核芳香取代 (S N Ar)，并通过 DFT 预测不同 C-Cl 键的键解离能。Cu(II)-PTABS 的独特反应性归因于已知在这些反应中起作用的配位/活化机制，但也提供了对催化物质的进一步见解。
• Cu(II)/PTABS-Promoted, Chemoselective Amination of HaloPyrimidines
  作者：Vikram Phulwale、Harshita Shet、Krishna Chaitanya Gunturu、Smruti Rekha Rout、Rambabu Dandela、Suyog Adhav、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00171

  日期：2024.7.5