2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophene-2-yl)nicotinonitrile；2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 307.376
• InChiKey: XPQHZTIENIIVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity

  摘要：

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22790

文献信息

• Eco-friendly synthesis of novel cyanopyridine derivatives and their anticancer and PIM-1 kinase inhibitory activities
  作者：Khaled A.M. Abouzid、Ghada H. Al-Ansary、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.024

  日期：2017.7

  compounds showed good to moderate anti-proliferative activity against HepG2 and HCT-116 cell lines while only few compounds showed significant cytotoxic activity against MCF-7 cell line. Further, the Pim-1 kinase inhibitory activity for the two series was evaluated where most of the tested compounds showed marked Pim-1 kinase inhibitory activity (26%-89%). Moreover, determination of the IC50 values

  最近证明靶向Pim-1激酶对于克服癌症扩散是有利可图的。在当前的研究中，我们报告了针对Pim-1激酶的两个新系列的2个新系列的2-氨基氰基吡啶系列（5a-g）和2-氧代氰基吡啶系列（6a-g）的设计，合成和生物学评估。评价所有新合成的化合物对三种细胞系的体外抗癌活性，这三种细胞系分别是肝癌细胞系（HepG2），结肠癌细胞系（HCT-116）和乳腺癌细胞系（ MCF-7）。大多数化合物对HepG2和HCT-116细胞系表现出良好至中度的抗增殖活性，而只有少数化合物对MCF-7细胞系表现出明显的细胞毒活性。进一步，评估了这两个系列的Pim-1激酶抑制活性，其中大多数受试化合物均显示出显着的Pim-1激酶抑制活性（26％-89％）。此外，IC50值的测定揭示了亚微摩尔范围内非常有效的分子，其中化合物6c的IC50值为0.94μM。而且，对最有效的化合物6c进行了凋亡研究，以评估我们化合物的促凋亡
• Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040127519A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject an anminocyanopyridine MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种抑制需要抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者给予一种抑制MK-2的氨基氰基吡啶化合物或其药学上可接受的盐。
• Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040142978A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Aminocyanopyridine compounds are described which can inhibit mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2. Pharmaceutical compositions and kits that contain these compounds are also described.

  描述了可抑制丝裂原活化蛋白激酶-活化蛋白激酶-2 的氨基氰吡啶化合物。还描述了含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。
• GHONEIM, K. M.;BADRAN, M. M.;SHAABAN, M. A.;EL-MELIGIE, S., EGYPT. J. PHARM. SCI., 29,(1988) N 1-4, C. 553-561
  作者：GHONEIM, K. M.、BADRAN, M. M.、SHAABAN, M. A.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF USING AMINOCYANOPYRIDINE COMPOUNDS AS MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE-ACTIVATED PROTEIN KINASE-2 INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1569645A2

  公开（公告）日：2005-09-07