2-isopropyl-5-methoxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one | 1492905-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methoxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one
• 英文别名: 5-Methoxy-3,3-dimethyl-2-propan-2-ylisoindol-1-one；5-methoxy-3,3-dimethyl-2-propan-2-ylisoindol-1-one
• CAS: 1492905-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: UMXSKRVPPCBZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-isopropyl-5-methoxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍或菲咯啉介导的 sp3 C-H 键的分子内芳基化使用芳基卤化物

  摘要：

  描述了使用芳基卤化物开发与氮相邻的 sp 3 C-H 键的分子内芳基化。使用亚化学计量量的Ni(COD) 2或 1,10-菲咯啉完成芳基化，并将反应条件应用于各种电子分化的苯甲酰胺底物。初步研究表明涉及芳基和烷基自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1021/ol402869h

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates
  作者：Maxim Ratushnyy、Nikita Kvasovs、Sumon Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201915962

  日期：2020.6.22

  mild visible‐light‐induced Pd‐catalyzed intramolecular C−H arylation of amides is reported. The method operates by cleavage of a C(sp2)−O bond, leading to hybrid aryl Pd‐radical intermediates. The following 1,5‐hydrogen atom translocation, intramolecular cyclization, and rearomatization steps lead to valuable oxindole and isoindoline‐1‐one motifs. Notably, this method provides access to products with

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。
• N-Heterocyclic Nitreniums Can Be Employed as Photoredox Catalysts for the Single-Electron Reduction of Aryl Halides
  作者：Kun-Quan Chen、Bei-Bei Zhang、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01702

  日期：2022.7.1

  nitrenium (NHN) salts, the analogues of N-heterocyclic carbenes, have attracted considerable interest. However, relatively little is known about their catalytic ability beyond their Lewis acid catalysis. Herein, we describe that NHNs can serve as catalytic electron acceptors for charge transfer complex photoactivations. We showcase that, under blue light irradiation, the NHN salts could catalyze the

  N-杂环氮 (NHN) 盐是 N-杂环卡宾的类似物，引起了相当大的兴趣。然而，对于它们在路易斯酸催化之外的催化能力知之甚少。在这里，我们描述了 NHNs 可以作为电荷转移复合物光活化的催化电子受体。我们展示了在蓝光照射下，NHN盐可以催化芳基卤化物生成芳基自由基。
• Photoinduced halogen-bonding enabled synthesis of oxindoles and isoindolinones from aryl iodides
  作者：Wen-Xin Tang、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01818g

  日期：——

  halogen bonding (XB) for the generation of aryl radicals from aryl halides under blue light irradiation and applied it in radical generation/1,5-hydrogen-atom transfer/radical cyclization cascade reactions for the synthesis of oxindoles and isoindolinones. On the basis of experimental studies, we propose that DBU can serve as a suitable XB acceptor with aryl halides for the formation of a photoactive

  我们报道了卤键 (XB) 在蓝光照射下从芳基卤化物生成芳基自由基的用途，并将其应用于自由基生成/1,5-氢原子转移/自由基环化级联反应以合成羟吲哚和异吲哚啉酮. 在实验研究的基础上，我们提出 DBU 可以作为合适的 XB 受体与芳基卤化物形成光活性电子供体和受体复合物。
• Facile Synthesis of Isoindolinones via Radical-Mediated Intramolecular Coupling of Two C–H Bonds
  作者：Yingsheng Zhao、Gong Chen、Shuxiong Han、Shuo He、Zhibin Huang

  DOI：10.1055/a-2043-4862

  日期：——

  radical-mediated intramolecular coupling of two C–H bonds of N,N-diisopropyl benzamides was developed. The reactions can proceed in moderate to high yield and with excellent chemoselectivity. A reaction sequence of the formation of an alkyl radical via oxidative cleavage of alkyl C–H bond and the formation of lactam ring via intramolecular homolytic aromatic substitution was proposed.

  开发了一种通过自由基介导的 N,N-二异丙基苯甲酰胺的两个 C-H 键分子内偶联来构建 3,3-二甲基异吲哚啉酮的无金属方法。反应可以以中等到高产率进行，并具有出色的化学选择性。提出了通过烷基C-H键氧化裂解形成烷基自由基和通过分子内均裂芳族取代形成内酰胺环的反应顺序。
• Nickel-Mediated Synthesis of Isoindolinones at Room Temperature
  作者：Dipannita Kalyani、William Wertjes、Peter Waller、Kyle Shelton

  DOI：10.1055/s-0034-1378555

  日期：——

  This communication describes a method for the Ni(cod)(2)-mediated intramolecular arylation of alkyl C-H bonds adjacent to the nitrogen atom in benzamide substrates. The transformation proceeds at room temperature and exhibits selectivity for functionalization of more substituted C-H bonds. The yields of the desired isoindolinone products are higher with benzamide substrates containing tertiary alkyl groups on the nitrogen atom than with those bearing primary or secondary alkyls. The results described herein suggest a mechanism involving radical intermediates for these reactions.