(S)-N-sec-butyl-2,2-diphenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-sec-butyl-2,2-diphenylacetamide
• 英文别名: N-[(2S)-butan-2-yl]-2,2-diphenylacetamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD00420485
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HBYNPZLVZUFNDQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-sec-butyl-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  三苯乙酸酰胺：具有诱导手性的分子推进器

  摘要：

  电子圆二色光谱 (ECD)、X 射线衍射和理论计算的结合允许详细描述三苯基乙酰胺中意想不到的手性转移，这仅通过弱分子内相互作用实现。观察到的现象作为级联过程进行。三苯基乙酰胺发色团对连接到立体中心的取代基的相对大小的微小变化很敏感。立体中心的取代影响远端三苯甲基发色团的螺旋度，但不影响其螺旋桨形状。螺旋桨形状的变形和随之而来的 C3 对称性丧失主要是由酰胺氢的取代引起的，并且与空间位阻的增加有关。作为我们研究的结果，提出了手性三苯基乙酰胺的光学活性模型。进行的 X 射线研究表明，由于晶体的孔隙率，这类新型手性化合物可能具有附加价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403182

文献信息

• Triphenylacetic Acid Amides: Molecular Propellers with Induced Chirality
  作者：Natalia Prusinowska、Wioletta Bendzińska-Berus、Maciej Jelecki、Urszula Rychlewska、Marcin Kwit

  DOI：10.1002/ejoc.201403182

  日期：2015.2

  stereogenic center. Substitution at the stereogenic center influences helicity of the distal trityl chromophore but does not affect its propeller shape. Deformation of the propeller shape and consequent loss of its C3 symmetry results mainly from substitution of the amide hydrogen and is connected with an increase in steric hindrance. As an outcome of our studies, a model of optical activity of chiral triphenylacetamides

  电子圆二色光谱 (ECD)、X 射线衍射和理论计算的结合允许详细描述三苯基乙酰胺中意想不到的手性转移，这仅通过弱分子内相互作用实现。观察到的现象作为级联过程进行。三苯基乙酰胺发色团对连接到立体中心的取代基的相对大小的微小变化很敏感。立体中心的取代影响远端三苯甲基发色团的螺旋度，但不影响其螺旋桨形状。螺旋桨形状的变形和随之而来的 C3 对称性丧失主要是由酰胺氢的取代引起的，并且与空间位阻的增加有关。作为我们研究的结果，提出了手性三苯基乙酰胺的光学活性模型。进行的 X 射线研究表明，由于晶体的孔隙率，这类新型手性化合物可能具有附加价值。