2-methyl-5-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-2-S-(p-tolyl)-β-D-glucopyranosyl]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-2-S-(p-tolyl)-β-D-glucopyranosyl]thiophene
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₉H₄₀O₄S₂
• 分子量: 636.876
• InChiKey: MKMXYXPTVJJIAQ-PXNOONKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 4-甲基苯硫氯 、 3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 氰化锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以60%的产率得到2-methyl-5-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-2-S-(p-tolyl)-β-D-glucopyranosyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，由D-葡萄糖，对甲苯磺酰氯和芳族/杂芳族化合物一锅合成C-糖基化合物（C-糖苷）。

  摘要：

  在Zn（CN）（2）存在的情况下，由三-O-苄基-D-葡糖醛和p-TolSCl原位生成苄基化的2-硫-2-S-（对甲苯基）吡喃糖基氯（2）与噻吩，2-甲基噻吩，呋喃，2-甲基呋喃和N-甲基吡咯反应，得到杂芳基2-硫代-2-S-（对甲苯基）-C-β-D-吡喃葡萄糖基化合物（C-糖苷）产量。用SnCl（4）处理后，氯化物2与噻吩或1,4-二甲氧基苯的反应提供了相应的苄基化C-β-D-葡糖呋喃糖基衍生物。在相同条件下，使用2-甲基噻吩，呋喃，2-甲基呋喃或N-甲基吡咯可产生（2S，3R，4R，5S）-1,3,4-三苄氧基-6,6-二杂芳基-5-（对甲苯硫基）-2-己醇。用AgBF（4）处理2和均三甲苯产生1,6-脱水3,4-二-O-苄基-2-硫-2-S-（对甲苯基）-β-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00123-4

文献信息

• One-pot synthesis of C-glycosylic compounds (C-glycosides) from d-glucal, p-tolylsulfenyl chloride and aromatic/heteroaromatic compounds in the presence of Lewis acids
  作者：Leonid N Koikov、Irina P Smoliakova、Hui Liu

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00123-4

  日期：2002.8

  In the presence of Zn(CN)(2), benzylated 2-thio-2-S-(p-tolyl)pyranosyl chlorides (2) generated in situ from tri-O-benzyl-D-glucal and p-TolSCl, smoothly react with thiophene, 2-methylthiophene, furan, 2-methylfuran, and N-methylpyrrole to give heteroaryl 2-thio-2-S-(p-tolyl)-C-beta-D-glucopyranosylic compounds (C-glycosides) in good yields. Upon treatment with SnCl(4), the reaction of chlorides 2 with

  在Zn（CN）（2）存在的情况下，由三-O-苄基-D-葡糖醛和p-TolSCl原位生成苄基化的2-硫-2-S-（对甲苯基）吡喃糖基氯（2）与噻吩，2-甲基噻吩，呋喃，2-甲基呋喃和N-甲基吡咯反应，得到杂芳基2-硫代-2-S-（对甲苯基）-C-β-D-吡喃葡萄糖基化合物（C-糖苷）产量。用SnCl（4）处理后，氯化物2与噻吩或1,4-二甲氧基苯的反应提供了相应的苄基化C-β-D-葡糖呋喃糖基衍生物。在相同条件下，使用2-甲基噻吩，呋喃，2-甲基呋喃或N-甲基吡咯可产生（2S，3R，4R，5S）-1,3,4-三苄氧基-6,6-二杂芳基-5-（对甲苯硫基）-2-己醇。用AgBF（4）处理2和均三甲苯产生1,6-脱水3,4-二-O-苄基-2-硫-2-S-（对甲苯基）-β-D-葡萄糖。