(2-isothiocyanato-2-phenylethyl)(phenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-isothiocyanato-2-phenylethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: [(2-Isothiocyanato-2-phenylethyl)thio]benzene；(2-isothiocyanato-2-phenylethyl)sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₃NS₂
• 分子量: 271.407
• InChiKey: QUYVQPHTNIXHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 (2-isothiocyanato-2-phenylethyl)(phenyl)sulfane 在 水 作用下， 以61 mg的产率得到1-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-3-(1-phenyl-2-(phenylthio)ethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  水中的异硫氰酸酯（原位）和磺酰氯用于双环脒的 N-官能化：获得 N-烷基化 γ-/ω-内酰胺衍生的硫脲和磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了原位生成的异硫氰酸酯和芳基磺酰氯作为水中亲电子试剂用于双环脒（DBN 和 DBU） N官能化的潜力。该策略提供了对一系列硫脲硫化物、磺酰胺、芳酰硫脲和用远端 γ-和 ω-内酰胺衍生的酰胺的补充途径。由β-异硫氰酸根硫化物实现了一种新型磺酰氯介导的β-乌脲硫化物的形成，消除了对不稳定异氰酸酯的苛刻合成的要求。机理研究提出了烯烃双官能化的根本机制、H 2 O在双环脒开环中的功效，以及氧源和磺酰氯作为硫脲脱硫剂以提供脲衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01584j
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylthio-1-thiocyanatoethane 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以41%的产率得到(2-isothiocyanato-2-phenylethyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物与苯次磺酸乙酯和异硫氰酸三甲基甲硅烷酯的反应

  摘要：

  提出了一种通过不饱和化合物与苯次磺酸乙酯和异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯反应合成硫氰酸根合和异硫氰酸根合烷基苯基硫化物的新方法。以烯烃、二烯烃和炔烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0311-0

文献信息

• Highly selective radical isothiocyano-chalcogenization of alkenes with NH₄SCN in water
  作者：Chao Xu、Ze He、Xiaokang Kang、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d1gc02021h

  日期：——

  the presence of catalytic amounts of molecular iodine and stoichiometric potassium persulfate, a green, highly chemoselective, regioselective and cis-selective radical isothiocyano-chalcogenization of alkenes with NH4SCN in water is disclosed. This three component reaction features high selectivities, an environmentally benign process, mild conditions, high yields, excellent functional-group tolerance

  在催化量的分子碘和化学计量的过硫酸钾存在下，公开了烯烃与NH 4 SCN在水中的绿色、高度化学选择性、区域选择性和顺式选择性自由基异硫氰基硫属元素化。这种三组分反应具有高选择性、环境友好的过程、温和的条件、高产率、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。所得产物可以进一步转化为其他分子，这些化合物与生物活性类似物的结构相似。
• Catalyst-Free Isothiocyanatoalkylthiation of Styrenes with (Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones and Trimethylsilyl Isothiocyanate
  作者：Hua Tian、Jipan Yu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201501181

  日期：2016.6.2

  A simple and efficient catalyst‐free method for isothiocyanatoalkylthiation of styrenes has been developed. The protocol uses (alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl isothiocyanate as the isothiocyanatoalkylthiolating reagents, dimethylformamide (DMF) as the solvent, and the reactions were completed within one hour with tolerance of some functional groups. No catalyst and additive were

  已经开发出一种简单高效的无催化剂的苯乙烯异硫氰酸根合烷基化方法。该方案使用（烷硫基）吡咯烷-2,5-二酮和异硫氰酸三甲基硅烷基酯作为异硫氰酸根合烷基硫醇化试剂，二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，反应在1小时内完成，且具有一定的官能团耐受性。在反应体系中不需要催化剂和添加剂，避免了目标产物中过渡金属催化剂的任何污染。因此，本方法为通过硫化物和异硫氰酸酯的组合合成化合物提供了方便，有效和实用的策略。
• Bodrikov, I. V.; Chumakov, L. V.; Pryadilova, A. N., Doklady Chemistry, 1980, vol. 251, p. 187 - 190
  作者：Bodrikov, I. V.、Chumakov, L. V.、Pryadilova, A. N.、Zefirov, N. S.、Smit, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of unsaturated compounds with ethyl benzenesulfenate and trimethylsilyl isothiocyanate
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、A. A. Borisenko、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0311-0

  日期：2010.9

  A new method for the synthesis of thiocyanato- and isothiocyanatoalkyl phenyl sulfides by the reaction of unsaturated compounds with ethyl benzenesulfenate and trimethylsilyl isothiocyanate has been suggested. Regio- and stereoselectivity of the reaction was studied, having taken alkenes, dienes, and alkynes as examples.

  提出了一种通过不饱和化合物与苯次磺酸乙酯和异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯反应合成硫氰酸根合和异硫氰酸根合烷基苯基硫化物的新方法。以烯烃、二烯烃和炔烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。
• Isothiocyanates (<i>in situ</i>) and sulfonyl chlorides in water for <i>N</i>-functionalization of bicyclic amidines: access to <i>N</i>-alkylated γ-/ω-lactam derivatized thiourea and sulfonamides
  作者：Pankaj Kumar、Aman Bhalla

  DOI：10.1039/d3ob01584j

  日期：——

  generated in situ and aryl sulfonyl chlorides as electrophiles in water for N-functionalization of bicyclic amidines (DBN and DBU). This strategy provides complementary access to a range of thiouredosulfides, sulfonamides, aroylthioureas and amides derivativatized with distal γ- and ω-lactams. A novel sulfonyl chloride mediated formation of β-uredo sulfides has been achieved from β-isothiocyanato sulfides

  在此，我们展示了原位生成的异硫氰酸酯和芳基磺酰氯作为水中亲电子试剂用于双环脒（DBN 和 DBU） N官能化的潜力。该策略提供了对一系列硫脲硫化物、磺酰胺、芳酰硫脲和用远端 γ-和 ω-内酰胺衍生的酰胺的补充途径。由β-异硫氰酸根硫化物实现了一种新型磺酰氯介导的β-乌脲硫化物的形成，消除了对不稳定异氰酸酯的苛刻合成的要求。机理研究提出了烯烃双官能化的根本机制、H 2 O在双环脒开环中的功效，以及氧源和磺酰氯作为硫脲脱硫剂以提供脲衍生物。