tert-butyl-4-[(3'-chlorobenzoyl)amino]piperidin-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-4-[(3'-chlorobenzoyl)amino]piperidin-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-chlorobenzamido)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(3-chlorobenzoyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₃
• mdl: MFCD18917215
• 分子量: 338.834
• InChiKey: PKHHLVXBLWVNKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-4-[(3'-chlorobenzoyl)amino]piperidin-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-chloro-N-(1-(9-hexyl-6-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-9H-purin-2-yl)piperidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型2,6,9-三取代嘌呤衍生物的收敛合成、药物靶点预测和对接研究

  摘要：

  以6-氯-2-氟-9-烷基-9 H-嘌呤为关键原料，设计合成了一组新型2,6,9-三取代嘌呤衍生物。这些嘌呤是通过多步方案合成的，最后用各种氨基哌啶盐进行 S N Ar 处理。通过 FT-IR、 1 H-NMR、13 C-NMR 和19等光谱技术证实这些化合物的结构F-核磁共振。此外，对于两种嘌呤衍生物，基于配体相似性的反向筛选策略（PharmMapper Web 服务器）产生了一组预测的候选蛋白质目标。有趣的是，对于这两种嘌呤，主要的潜在候选目标都属于与癌细胞增殖或存活相关的信号通路中涉及的关键蛋白。这些蛋白质主要对应于酶，特别是激酶。为了检查我们的嘌呤是否可以成为与癌症有关的两种激酶的配体，进行了对接研究。结果表明，这些嘌呤适合于相同的结晶抑制剂腔。因此，在这项工作中，我们开发了新的嘌呤衍生物，它们可能是一些激酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.4368
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 1-Boc-4-氨基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到tert-butyl-4-[(3'-chlorobenzoyl)amino]piperidin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2,6,9-三取代嘌呤衍生物的收敛合成、药物靶点预测和对接研究

  摘要：

  以6-氯-2-氟-9-烷基-9 H-嘌呤为关键原料，设计合成了一组新型2,6,9-三取代嘌呤衍生物。这些嘌呤是通过多步方案合成的，最后用各种氨基哌啶盐进行 S N Ar 处理。通过 FT-IR、 1 H-NMR、13 C-NMR 和19等光谱技术证实这些化合物的结构F-核磁共振。此外，对于两种嘌呤衍生物，基于配体相似性的反向筛选策略（PharmMapper Web 服务器）产生了一组预测的候选蛋白质目标。有趣的是，对于这两种嘌呤，主要的潜在候选目标都属于与癌细胞增殖或存活相关的信号通路中涉及的关键蛋白。这些蛋白质主要对应于酶，特别是激酶。为了检查我们的嘌呤是否可以成为与癌症有关的两种激酶的配体，进行了对接研究。结果表明，这些嘌呤适合于相同的结晶抑制剂腔。因此，在这项工作中，我们开发了新的嘌呤衍生物，它们可能是一些激酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.4368

文献信息

• New Amino Naphthoquinone Derivatives as Anti-Trypanosoma cruzi Agents Targeting Trypanothione Reductase
  作者：Christian Espinosa-Bustos、Mariana Ortiz Pérez、Alonzo Gonzalez-Gonzalez、Ana María Zarate、Gildardo Rivera、Javier A. Belmont-Díaz、Emma Saavedra、Mauricio A. Cuellar、Karina Vázquez、Cristian O. Salas

  DOI：10.3390/pharmaceutics14061121

  日期：——

  set of new amino naphthoquinone derivatives were synthesised and evaluated in vitro on the epimastigote and trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi strains (NINOA and INC-5) and on J774 murine macrophages. The design of the new naphthoquinone derivatives considered the incorporation of nitrogenous fragments with different substitution patterns present in compounds with activity on T. cruzi, and, thus

  为了开发治疗南美锥虫病的新型化学治疗替代品，在本研究中，合成了一组新的氨基萘醌衍生物，并在体外评估了克氏锥虫菌株（NINOA 和 INC-5）的表鞭毛体和锥鞭毛体形式以及 J774 小鼠巨噬细胞。新萘醌衍生物的设计考虑了在对T. cruzi具有活性的化合物中掺入具有不同取代模式的含氮片段，因此以简单的方式合成了19种化合物。化合物2e和7j显示出最低的 IC 50值（对于2e和 0.19 µM 的两种菌株均为 0.43 µM，对于7j为 0.92 µM）。同样，7j比参考药物苯硝唑更有效，并且对上鞭毛体更具选择性。为了假设可能的作用机制，对克氏锥虫硫酮还原酶 ( Tc TR)进行了分子对接研究，特别是在二聚体界面中的一个位点，该位点是此类萘醌的结合位点。有趣的是，7j是在酶上表现出最佳相互作用特征的化合物之一。因此，7j在 TR 上进行了评估，其表现为非竞争性抑制剂。最后，7j预计口服给药
• Convergent synthesis, drug target prediction, and docking studies of new 2,6,9‐trisubstituted purine derivatives
  作者：Alondra Villegas、Rajendran Satheeshkumar、Andrés Ballesteros‐Casallas、Margot Paulino、Alejandro Castro、Christian Espinosa‐Bustos、Cristian O. Salas

  DOI：10.1002/jhet.4368

  日期：2022.1

  13C-NMR, and 19F-NMR. In addition, for two purine derivatives, a reverse screening strategy based on ligand similarity (PharmMapper web server) resulted in a set of predicted protein target candidates. Interestingly, for both purines, the main potential target candidates belonged to key proteins involved within signaling pathways that are related to proliferation or survival of cancer cells. These proteins

  以6-氯-2-氟-9-烷基-9 H-嘌呤为关键原料，设计合成了一组新型2,6,9-三取代嘌呤衍生物。这些嘌呤是通过多步方案合成的，最后用各种氨基哌啶盐进行 S N Ar 处理。通过 FT-IR、 1 H-NMR、13 C-NMR 和19等光谱技术证实这些化合物的结构F-核磁共振。此外，对于两种嘌呤衍生物，基于配体相似性的反向筛选策略（PharmMapper Web 服务器）产生了一组预测的候选蛋白质目标。有趣的是，对于这两种嘌呤，主要的潜在候选目标都属于与癌细胞增殖或存活相关的信号通路中涉及的关键蛋白。这些蛋白质主要对应于酶，特别是激酶。为了检查我们的嘌呤是否可以成为与癌症有关的两种激酶的配体，进行了对接研究。结果表明，这些嘌呤适合于相同的结晶抑制剂腔。因此，在这项工作中，我们开发了新的嘌呤衍生物，它们可能是一些激酶的良好抑制剂。