4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
• 英文别名: 2-(4-Trifluoromethylphenyl)-4-phenylthiazole；4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NS
• 分子量: 305.323
• InChiKey: HKBDSHASXLWOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以64 %的产率得到4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。
• 一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN110627739B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明公开了一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法，所述方法采用炔烃和硫代酰胺为原料，在吖啶盐的催化下，在空气及室温的条件下，用蓝光灯照射，搅拌后即可得到化噻唑杂环化合物。该方法所用的原料易得，无需过渡金属和其他氧化剂的添加，仅用绿色可持续的可见光引发反应，操作简便，产率可观，环境友好，有良好的应用前景。
• Visible Light-Induced Difunctionalization of Alkynes: The Synthesis of Thiazoles and 1,1-Dibromo-1-en-3-ynes
  作者：Xiaoying Huang、Hui Chen、Zhongzhi Huang、Yanli Xu、Fangyao Li、Xianli Ma、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02300

  日期：2019.12.6

  A visible light-induced cascade cyclization of thioamides with alkynes was developed to synthesize 1,3-thiozoles. The sulfur radical generated from thioamide via the single-electron transfer (SET) pathway was promoted by photocatalysis as a key intermediate in this reaction. When bromoalkynes were used as the substrate, the self-coupling products 1,1-dibromo-1-en-3-ynes were obtained in moderate yields

  可见光诱导的硫代酰胺与炔的级联环化反应合成了1,3-噻唑。硫酰胺通过单电子转移（SET）途径生成的硫自由基通过光催化作为该反应的关键中间体而得到促进。当使用溴炔作为底物时，以中等收率获得自偶联产物1,1-dibromo-1-en-3-ynes，并提出了可见光光催化促进该转化的能量转移途径。
• Synthesis of 2,4-diarylthiazoles throuth palladium-catalyzed cyclization of sulfoxonium ylides and benzothioamide
  作者：Yi-Xuan Lu、Liang-Wei Zhu、Ting-kang Lv、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154051

  日期：2022.8

  In this paper, the [3 + 2] cycloaddition reaction of thiobenzoyl group derivatives with sulfoxonium ylide was studied, which can directly synthesize 2,4-diarylthiazoles with different structures. Compared with the traditional reaction of producing thiazole, using palladium catalysts is able to make the reaction milder and lower in cost. Thus, a group of 2,4-diarylthiazoles can be easily synthesized

  本文研究了硫代苯甲酰基衍生物与硫鎓叶立德的[3+2]环加成反应，可直接合成不同结构的2,4-二芳基噻唑。与传统生产噻唑的反应相比，使用钯催化剂可以使反应更温和，成本更低。因此，以这种方式可以容易地以中等至高产率合成一组2,4-二芳基噻唑。