2-methoxymethyloxy-3,4-methylenedioxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methoxymethyloxy-3,4-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxymethoxy-3,4-methylenedioxy benzaldehyde；4-(Methoxymethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: DPNCYXQETIVMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethyloxy-3,4-methylenedioxybenzaldehyde 在 乙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-(4-(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-1 1,2,3-三唑类似物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.010
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,3-苯并二氧代 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxymethyloxy-3,4-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-1 1,2,3-三唑类似物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.010

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Total synthesis of cularine alkaloids via dibenzoxepines as key intermediates
  作者：Alberto Garcia、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00473-l

  日期：1995.7

  The total synthesis of several cularine alkaloids (cularine, oxocularine, dioxocularine and 4-hydroxycularine) via 10,11-dihydrodibenz(b,f)oxepin-10-ones as key intermediates is reported.

  据报道，通过10,11-dihydrodibenz（b，f）oxepin-10-ones作为关键中间体，可以合成几种lenine生物碱（lenine，oxocularine，dioxocularine和4-hydroxyphthaline）。