4-hydroxy-N-(4-ethoxyphenyl)-3-quinoline-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(4-ethoxyphenyl)-3-quinoline-carboxamide
• 英文别名: N-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: LTIOOLOVDREZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 4-羟基-3-喹啉甲酰氯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-N-(4-ethoxyphenyl)-3-quinoline-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Quinoline carboxamides having anxiolytic activity

  摘要：

  3-喹啉羧酰胺的结构式为##STR1##，其中R位于6或7位置，选自氢、卤素、1至6个碳原子的烷基、3至6个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、--CF.sub.3、--SCF.sub.3和CH.sub.3S--中的一种；R.sub.1选自氢、1至6个碳原子的烷基、苯基和苄基；R.sub.2为--NHR.sub.4，R.sub.4选自2至6个碳原子的烷基、6至10个碳原子的取代芳基和3至5个碳原子的具有芳香性质的取代杂环，但当R.sub.4为单取代芳基或杂环时，取代基与喹啉的R不同，且当R为卤素时，R.sub.3选自氢和--OH，其非毒性、药用可接受的酸盐具有显著的抗焦虑特性，能减轻情绪反应并减少心理紧张状态，以及其制备方法。

  公开号：

  US04450167A1

文献信息

• Nouveaux dérivés de la quinoléine, leurs sels, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0070767B1

  公开（公告）日：1985-04-10
• US4450167A
  申请人：——

  公开号：US4450167A

  公开（公告）日：1984-05-22
• 3-Quinoline carboxamides having anxiolytic activity
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04450167A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  Novel 3-quinoline-carboxamides of the formula ##STR1## wherein R is in 6 or 7-position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, --CF.sub.3, --SCF.sub.3 and CH.sub.3 S--, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, phenyl and benzyl, R.sub.2 is --NHR.sub.4, R.sub.4 is selected from the group consisting of alkyl of 2 to 6 carbon atoms, substituted aryl of 6 to 10 carbon atoms and substituted heterocycle of an aromatic character of 3 to 5 carbon atoms with the proviso that when R.sub.4 is a mono substituted aryl or heterocycle, the substituent is different from R of the quinoline when it is a halogen and R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen and --OH and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having remarkable anxiolytic properties capable of lessening emotional reactions and diminishing states of psychic tension and their preparation.

  3-喹啉羧酰胺的结构式为##STR1##，其中R位于6或7位置，选自氢、卤素、1至6个碳原子的烷基、3至6个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、--CF.sub.3、--SCF.sub.3和CH.sub.3S--中的一种；R.sub.1选自氢、1至6个碳原子的烷基、苯基和苄基；R.sub.2为--NHR.sub.4，R.sub.4选自2至6个碳原子的烷基、6至10个碳原子的取代芳基和3至5个碳原子的具有芳香性质的取代杂环，但当R.sub.4为单取代芳基或杂环时，取代基与喹啉的R不同，且当R为卤素时，R.sub.3选自氢和--OH，其非毒性、药用可接受的酸盐具有显著的抗焦虑特性，能减轻情绪反应并减少心理紧张状态，以及其制备方法。