(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)(4-fluorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzhydrylpiperazin-1-yl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 1-Benzhydryl-4-(4-fluorobenzoyl)piperazine；(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• 化学式: C₂₄H₂₃FN₂O
• mdl: MFCD01042103
• 分子量: 374.458
• InChiKey: YQMRGQUZHBLFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-benzhydrylpiperazin-1-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪衍生物：结核分枝杆菌烯酰基酰基载体蛋白还原酶的合成，抑制和SAR研究

  摘要：

  在结核分枝杆菌NADH依赖性烯酰基-酰基载体蛋白还原酶（玛INHA）催化氢化物转移到长链烯酰基硫酯的底物。Mt InhA是II型分枝杆菌解离的脂肪酸生物合成系统的成员，并且是异烟肼的真正靶点，异烟肼是治疗肺结核的最处方药。在这里，合成了一系列哌嗪衍生物，并筛选了它们作为Mt InhA抑制剂，从而用IC 50鉴定了化合物值在亚微摩尔范围内。结构-活性关系（SAR）评估表明，羰基周围的化学环境对于抑制作用非常重要。此外，一种选择的化合物的结构得到晶体学研究的支持，并将实验几何值与半经验量子化学计算进行了比较。此外，确定了九种活性最高的化合物的抑制方式和抑制解离常数。这些发现表明，这9个含H-氟-9-基-哌嗪的化合物在烯酰基硫酯（2-反式-十二烯酰基-CoA）底物结合位点与Mt InhA相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.034