1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-hexacosafluorohexadecane | 76597-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-hexacosafluorohexadecane
• 英文别名: 1,4-bis(perfluoro-n-hexyl)-butane
• CAS: 76597-99-4
• 化学式: C₁₆H₈F₂₆
• 分子量: 694.198
• InChiKey: LAKFDTVUPVWLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  274.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以52%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-hexacosafluorohexadecane
  参考文献：
  名称：

  三嵌段氟化正构烷烃的合成与表征

  摘要：

  合成并表征了一系列通式为F（CF 2）n（CH 2）m（CF 2）n F（n  = 6、8和m  = 4、6、8）的三嵌段半氟化正构烷烃。根据氢化部分的长度，以两种不同方式进行三嵌段化合物的合成。β-（全氟-正烷基）乙基碘的两个分子的偶联导致三嵌段材料F（CF 2）6（CH 2）4（CF 2）6 F和F（CF 2）8（CH 2）4（CF 2）8 F的化合物具有较大的氢化合成部分在两个步骤中通过加入全氟的完成ñ -烷基碘化物F（CF 2）Ñ我到1,5-己二烯和1,7-辛二烯分别得到二碘加合物，然后将其碘化为最终的三嵌段产物F（CF 2）6（CH 2）6（CF 2）6 F，F（CF 2）6（CH 2）8（CF 2）6F，F（CF 2）8（CH 2）6（CF 2）8 F和F（CF 2）8（CH 2）8（CF 2）8 F.将所得的三嵌段半氟化ñ -烷烃是由低表面特征具有良好润滑性能的自由能可用作滑雪蜡配方中的添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.12.016

文献信息

• Synthesis of (Polyfluoroalkyl)cyclopentenes as Model Compounds for Fluorophilic Cyclopentadienes
  作者：Jaroslav Kvíčala、Tomáš Bříza、Oldřich Paleta、Jan Čermák

  DOI：10.1135/cccc20021345

  日期：——

  Nucleophilic opening of the epoxide ring in 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane (1) with ethenylmagnesium bromide was employed for the preparation of 2-ethenylcyclopentan-1-ol (2). Radical addition of perfluoroalkyl iodides 3 to alcohol 2 afforded (polyfluoroiodoalkyl)cyclopentanols 4, which were deiodinated with tributylstannane to (polyfluoroalkyl)cyclopentanols 5, followed by dehydration with Nafion-H to the target (polyfluoroalkyl)cyclopentenes 6, which are potential intermediates for fluorous chemistry. Attempts to synthesize (polyfluoroalkyl)cyclopentadienes or bis(polyfluoroalkyl)cyclopentadienes failed due to the exclusive formation of unexpected side product, polyfluoroiodoalkanol 7, in the course of radical addition of perfluoroalkyl iodides 3 to ethenylcyclopentenol (8) or diethenylcyclopentanediol (9), respectively.

  在6-氧代双环[3.1.0]己烷（1）中，使用乙烯基溴化镁对环氧环进行亲核开启，制备2-乙烯基环戊烷-1-醇（2）。全氟烷基碘化物（3）与醇（2）进行自由基加成反应，得到（全氟烷基碘代基）环戊烷醇（4），再用三丁基锡烷脱碘化得到（全氟烷基）环戊烷醇（5），随后用Nafion-H脱水制备目标产物（全氟烷基）环戊烯（6），这是潜在的氟化学中间体。尝试合成（全氟烷基）环戊二烯或双（全氟烷基）环戊二烯均失败，因为在全氟烷基碘化物（3）与乙烯基环戊烯醇（8）或双乙烯基环戊二醇（9）进行自由基加成反应时，会出现意外的副产物，即多氟烷基碘代醇（7）。
• Study of the alkylation of chlorosilanes. Part I. Synthesis of tetra(1H, 1H, 2H, 2H-polyfluoroalkyl)silanes
  作者：B. Boutevin、F. Guida-Pietrasanta、A. Ratsimihety、G. Caporiccio、G. Gornowicz

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80035-4

  日期：1993.2

  The synthesis and structural characterization of tetra(1H, 1H, 2H, 2H-polyfluoroalkyl)silaneswith the same or different chain lengths CnF2n+1 linked to Si (1⩽n⩽6) is reported.

  合成和四的结构表征（1 ħ，1 ħ，2 ħ，2 ħ -polyfluoroalkyl）silaneswith相同或不同链长的c ^ Ñ ˚F 2 Ñ 1连接于Si（1⩽ Ñ报道⩽6）。
• Semifluorinated alkanes and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128527A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention concerns semi-fluorinated alkanes of the general formulae R F R H or R F R H R F , R F being a linear or branched perfluoroalkyl group and R H being a linear or branched saturated (hydrocarbon)-alkyl group.

  本发明涉及半氟代烷的一般公式RFRHor RFRHRF，其中RF是线性或支链的全氟烷基，RH是线性或支链的饱和（碳氢化合物）烷基。
• Semi-fluorinated alkanes and their use
  申请人：——

  公开号：US06262126B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention concerns semi-fluorinated alkanes of the general formulae RFRH and RFRHRF, RF being a linear or branched perfluoroalkyl group and RH being a linear or branched saturated (hydrocarbon)-alkyl group.

  该发明涉及半氟烷，其一般式为RFRH和RFRHRF，其中RF是线性或支链全氟烷基，RH是线性或支链饱和（碳氢化合物）烷基。
• Reaktivität von 2-(F-hexyl)ethyl-magnesiumiodid und -zinkiodid gegenüber CO2 und SO2
  作者：K. von Werner、H. Blank、A. Gisser、E. Manhart

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82394-5

  日期：1980.8