2,6-diamino-4-(4-chlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diamino-4-(4-chlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈ClN₅
• 分子量: 269.693
• InChiKey: WPPCDQBULQRHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2,6-diamino-4-(4-chlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多给体-受体取代的AIE吡啶衍生物衍生物的合成，光学性质及其在水溶液中Au 3+检测中的应用

  摘要：

  在室温下于甲醇水溶液中，通过三组分无催化剂多米诺反应，合成了一系列多供体-受体取代的吡啶衍生物染料。由于分子内旋转也受到限制，具有热稳定荧光的吡啶衍生物染料在水溶液和固态下均表现出聚集诱导的发射（AIE）。此外，分子染料家族几乎显示了从蓝色到绿色再到橙色的所有颜色发射器。此外，通过“关闭”检测水溶液中的Au 3+具有简单的合成方法，高选择性和灵敏度，证明了染料在重金属和过渡金属离子种类检测应用中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.01.005

文献信息

• Convenient, multicomponent, one-pot synthesis of highly substituted pyridines under solvent-free conditions
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Sajad Asadbegi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1080/00397911.2016.1218516

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT Highly substituted pyridine derivatives have been accessed through an efficient, one-pot, multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of triethylamine as a catalyst under solvent-free conditions. This procedure affords the desired products in high purity and has advantages such as short reaction time, excellent yields, and simple workup procedure

  摘要 在无溶剂条件下，在三乙胺作为催化剂的情况下，通过醛、丙二腈和醋酸铵的高效、一锅多组分反应，已获得高度取代的吡啶衍生物。该程序提供了高纯度的所需产品，并具有反应时间短、收率高和后处理程序简单等优点。该程序以中等至高产率提供所需产物，并具有反应时间短和后处理程序简单等优点。图形概要
• Synthesis, optical properties of multi donor–acceptor substituted AIE pyridine derivatives dyes and application for Au 3+ detection in aqueous solution
  作者：Junjuan Yang、Jiarong Li、Pengfei Hao、Fadong Qiu、Mingxing Liu、Qi Zhang、Daxin Shi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.005

  日期：2015.5

  A series of multi donor–acceptor substituted pyridine derivative dyes were synthesed by three-component catalyst-free domino reaction in methanol aqueous at room temperature. The pyridine derivative dyes with thermally stable fluorescence exhibit aggregation-induced emission (AIE) in both aqueous solution and solid state due to the restricted intramolecular rotation as well. Furthermore, the family

  在室温下于甲醇水溶液中，通过三组分无催化剂多米诺反应，合成了一系列多供体-受体取代的吡啶衍生物染料。由于分子内旋转也受到限制，具有热稳定荧光的吡啶衍生物染料在水溶液和固态下均表现出聚集诱导的发射（AIE）。此外，分子染料家族几乎显示了从蓝色到绿色再到橙色的所有颜色发射器。此外，通过“关闭”检测水溶液中的Au 3+具有简单的合成方法，高选择性和灵敏度，证明了染料在重金属和过渡金属离子种类检测应用中的重要性。
• New Simple and One-Pot Synthetic Routes to Polyfunctionally Substituted Pyridines; 1,4-Dihydropyridazines and 4H-1,2-Oxazine
  作者：M. M. Mashaly、M. Hammoudab

  DOI：10.1515/znb-1999-0919

  日期：1999.9.1

  Reactions of arylidenemalononitriles la-d with 2-cyano-1,1-diaminoethene (5); arylhydrazones 14a,b and syn-2-pyridinealdoxime 15 afforded the title derivatives 3a-d; 16a,b and 17, respectively. Bipyridyl derivatives 11-13 were also synthesized. Unambiguous syntheses and/ or spectral analyses confirmed the suggested structures of 3a-d, 11-13, 16a,b and 17.

  芳基亚甲基丙二腈la-d与2-氰基-1,1-二氨基乙烯（5）；芳基肼酮14a,b和syn-2-吡啶醛肟15反应，分别得到了标题衍生物3a-d; 16a,b和17。还合成了双吡啶衍生物11-13。明确的合成和/或光谱分析证实了3a-d，11-13，16a,b和17的建议结构。
• One-pot multicomponent synthesis of 2,6-diamino-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitriles using prepared nanomagnetic Fe₃O₄@SiO₂@(CH₂)₃NHCO-adenine sulfonic acid
  作者：Zahra Sadri、Farahnaz K. Behbahani、Elham Keshmirizadeh

  DOI：10.1080/24701556.2022.2078354

  日期：——

  reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,6-diamino-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitriles by a one-pot-three-component condensation reaction of malononitrile, ammonium acetate, and aldehydes under solvent-free conditions at 110 °C. Simple and mild reaction conditions, facile preparation of the catalyst, the use of a nano catalyst and easy workup and isolation are notable features of this method

  摘要 在本文中，纳米磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 @(CH 2 ) 3 NHCO-腺嘌呤磺酸被用作一种简单、经济、可重复使用的多相催化剂，用于合成 2,6-二氨基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈通过丙二腈、乙酸铵和醛在 110 °C 无溶剂条件下的一锅三组分缩合反应。该方法的反应条件简单温和、催化剂制备容易、纳米催化剂的使用、易于后处理和分离是该方法的显着特点。此外，在该催化剂存在下合成了一些新的哌啶类化合物，并显示出高效的回收和再利用能力。