3-(4-Fluorophenyl)propyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenyl)propyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl ether
• 英文别名: 5-[3-[3-(4-fluorophenyl)propoxy]propyl]-1H-imidazole
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O
• 分子量: 262.327
• InChiKey: BTRXJTWJQDVGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-4-氟苯 在 15-冠醚-5 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)propyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl ether
  参考文献：
  名称：

  FUB 181 的开发，一种具有 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H-咪唑结构的高口服体内效力的选择性组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  已经制备了一系列 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H - 咪唑和相关的含硫化合物，并在大鼠大脑皮层突触体试验中评估了它们的组胺 H3 - 自身受体拮抗剂的体外效力。此外，体内效力已通过口服给药后小鼠大脑中 Nτ-甲基组胺水平的变化来确定。已经合成并测试了具有不同烷基链和各种芳基部分的化合物以探索构效关系。在这一系列新型拮抗剂中，(1H-咪唑-4-基)甲基和2-(1H-咪唑-4-基)乙基醚衍生物显示出低至中等的H3-受体拮抗剂效力，而相应的烯丙基和丙基衍生物则为具有高拮抗剂体外效力的化合物。相应的硫醚或亚砜衍生物也显示出拮抗活性。此外，一些醚衍生物也具有很高的体内效力。体内条件下活性最强的醚衍生物是4-(3-(3-(4-氟苯基)丙氧基)丙基)-1H-咪唑(11b)和相应的氯化合物11c(FUB 181)，其ED50值为分别为 0.76 和 0.80 毫克/公斤。另一方面，所有测试的化合物对组胺

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<211::aid-ardp211>3.0.co;2-p

文献信息

• Amide and urea derivatives having anti-hypercholesteremic activity, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0632036A2

  公开（公告）日：1995-01-04

  Compounds of formula (I): in which : R1 is alkyl or a group of formula (II), (III), (IV) or (V): and in which the groups R2, R3, R4 and R5 are hydrogen or various organic groups ; and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in the treatment and prophylaxis of hypercholesteremia and arteriosclerosis ; methods for the preparation of such compounds are also provided.

  式(I)化合物： 其中：R1 是烷基或式（II）、（III）、（IV）或（V）的基团： 其中基团 R2、R3、R4 和 R5 为氢或各种有机基团；其药学上可接受的盐类可用于治疗和预防高胆固醇血症和动脉硬化；还提供了制备此类化合物的方法。
• NOUVEAUX DERIVES DE L'IMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0597088A1

  公开（公告）日：1994-05-18
• Amide derivatives having anti-hypercholesteremic activity, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0632036B1

  公开（公告）日：2000-03-01
• US5559113A
  申请人：——

  公开号：US5559113A

  公开（公告）日：1996-09-24
• US5614550A
  申请人：——

  公开号：US5614550A

  公开（公告）日：1997-03-25