噻吩-3-乙酸异丙酯 | 53064-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻吩-3-乙酸异丙酯
• 中文别名: 异丙基噻吩-3-乙酸酯
• 英文名称: thiophen-3-yl-acetic acid i-propyl ester
• 英文别名: isopropyl 2-(thiophen-3-yl)acetate；isopropyl thiophene-3-acetate；propan-2-yl 2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 53064-74-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD18970439
• 分子量: 184.259
• InChiKey: UHMOHYVZZQBQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-3-乙酸异丙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌和手性磷酸协同催化苯胺对映选择性 N-H 键插入反应

  摘要：

  通过钌络合物和手性磷酸的协同催化，实现了对苯胺 N-H 键的对映选择性卡宾插入，以中等至良好的产率和高对映选择性提供了预期的 α-芳基甘氨酸。通常，通过稍微修改反应条件，该方法首次使 N-H 键插入反应对 α-芳基和 α-烷基重氮乙酸酯均有效，且具有高对映选择性（分别高达 96% 和 95% ee） ）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02135
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到噻吩-3-乙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Thiophenes for the Preparation of Conducting Polymer Films with Complexing Properties

  摘要：

  Four series of novel substituted thiophenes (Schiff bases, esters, amides, and amino acids) have been synthesized and tested for their ability to form conducting polymer films via cyclic voltammetry in order to obtain electrochemical sensors for metal cations. The influence of the nature and size of the substituents on the electropolymerizability of the monomers has been studied.

  DOI：

  10.1080/10426500601047503

文献信息

• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Gas-phase replacement σ0 substituent constants of heteroaryl groups1
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Rasha F. Al-Bashir、Osman M.E. ElDusouqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99558-3

  日期：1989.1
• Synthesis of Functionalized Thiophenes for the Preparation of Conducting Polymer Films with Complexing Properties
  作者：A. Brembilla、A. Collard、B. Henry、M. Jadamiec、M. Lapkowski、M. Matlengiewicz、L. Rodehüser

  DOI：10.1080/10426500601047503

  日期：2007.2.15

  Four series of novel substituted thiophenes (Schiff bases, esters, amides, and amino acids) have been synthesized and tested for their ability to form conducting polymer films via cyclic voltammetry in order to obtain electrochemical sensors for metal cations. The influence of the nature and size of the substituents on the electropolymerizability of the monomers has been studied.
• 10.1021/acs.orglett.4c02135
  作者：An, Shaoran、Zhu, Yan、Sun, Jiangtao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02135

  日期：——

  The enantioselective carbene insertion into N–H bonds of anilines has been realized by cooperative catalysis of ruthenium complexes and chiral phosphoric acids, providing the expected α-aryl glycines in moderate to good yields with high enantioselectivity. Typically, by slightly modifying the reaction conditions, this approach allows the N–H bond insertion reaction to be effective for both α-aryl and

  通过钌络合物和手性磷酸的协同催化，实现了对苯胺 N-H 键的对映选择性卡宾插入，以中等至良好的产率和高对映选择性提供了预期的 α-芳基甘氨酸。通常，通过稍微修改反应条件，该方法首次使 N-H 键插入反应对 α-芳基和 α-烷基重氮乙酸酯均有效，且具有高对映选择性（分别高达 96% 和 95% ee） ）。