1-(methylsulfonyl)-2-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Methylsulfonyl-2-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD20044564
• 分子量: 225.312
• InChiKey: MQOYIOJNAXTDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁苯 在 bis(4-bromobenzoyloxy)iodobenzene 、 phenyl-λ³-iodanediyl bis(3-chlorobenzoate) 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(methylsulfonyl)-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  碘催化下的分子间自由基C（sp3）-H胺化

  摘要：

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901673

文献信息

• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（SP 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。
• Aniline‐Type Hypervalent Iodine(III) for Intramolecular Cyclization via C−H Bond Abstraction of Hydrocarbons Containing N‐ and O‐Nucleophiles
  作者：Yuna Nishiguchi、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/adsc.202100316

  日期：2021.7

  We developed a method for the preparation of (diacetoxyiodo)-2-(N-alkylamido)benzene as an aniline-type hypervalent iodine(III). We also achieved direct cyclizations via C−H bond abstraction, such as the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, a direct amination, and a direct lactonization, using the aniline-type hypervalent iodine(III) to obtain corresponding products in high yields.

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。
• Electrochemical-Oxidation-Induced Site-Selective Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Lei Nie、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02847

  日期：2018.10.5

  The cross-coupling of C(sp3)–H and N–H represents one of the most straightforward approaches to construct saturated nitrogen-containing compounds. The additional oxidants or halogenated reagents are generally required in such processes. Herein, we developed an electrochemical oxidative intramolecular C(sp3)–H amination of amides by employing a carbon rod anode and a platinum plate cathode in an undivided

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES USEFUL AS TEAD BINDERS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QUE LIANTS TEAD
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021224291A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention relates to tricyclic heterocycles. These heterocyclic compounds are useful as TEAD binders and/or inhibitors of YAP-TEAD and TAZ-TEAD protein-protein interaction or binding and for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases, in particular cancer.

  本发明涉及三环杂环化合物。这些杂环化合物可用作TEAD结合物，和/或YAP-TEAD和TAZ-TEAD蛋白质间的相互作用或结合的抑制剂，用于预防和/或治疗包括过度增殖性疾病和疾病在内的多种医疗条件，特别是癌症。