2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-(4-methylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-(4-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.29
• InChiKey: KQIDMNGPDQWXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芝麻酚衍生乙酰胺作为单胺氧化酶和胆碱酯酶双重抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一组芝麻酚衍生的乙酰胺，并针对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）和胆碱酯酶（AChE 和 BChE）进行了评估，用于治疗神经退行性疾病。大多数测试化合物在微摩尔至纳摩尔范围内表现出抑制活性。 3,4-二氯衍生物（化合物19 ）是最有效的 MAO-A 抑制剂（IC 50 = 0.053 ± 0.001 µM），而 4-甲基类似物（化合物16 ）则成为主要的 MAO-B 抑制剂（IC 50 = 0.019 ± 0.001 µM) 与参考抑制剂氯吉兰 (MAO-A IC 50 = 0.096 ± 0.003 µM) 和司来吉兰 (MAO B IC 50 = 0.021 ± 0.002 µM) 相比。此外，2,4-二氯类似物（化合物20 ）作为有效的双 MAO（MAO-A IC 50 = 0.160 ± 0.009 µM，MAO-B IC 50 = 0.071 ± 0.002 µM）和

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03304-1

文献信息

• 10.1007/s00044-024-03304-1
  作者：Kumar, Sandeep、Mitra, Rangan、Ayyannan, Senthil Raja

  DOI：10.1007/s00044-024-03304-1

  日期：——

  clorgyline (MAO-A IC50 = 0.096 ± 0.003 µM) and selegyline (MAO B IC50 = 0.021 ± 0.002 µM). Further, the 2,4-dichloro analog (compound 20) emerged as a potent dual MAO (MAO-A IC50 = 0.160 ± 0.009 µM, MAO-B IC50 = 0.071 ± 0.002 µM) and ChE (AChE IC50 = 2.611 ± 0.086 µM and BChE IC50 = 4.22 ± 0.162 µM) inhibitor. Moreover, molecular simulation studies revealed that H-bonding and hydrophobic interactions stabilize

  设计、合成了一组芝麻酚衍生的乙酰胺，并针对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）和胆碱酯酶（AChE 和 BChE）进行了评估，用于治疗神经退行性疾病。大多数测试化合物在微摩尔至纳摩尔范围内表现出抑制活性。 3,4-二氯衍生物（化合物19 ）是最有效的 MAO-A 抑制剂（IC 50 = 0.053 ± 0.001 µM），而 4-甲基类似物（化合物16 ）则成为主要的 MAO-B 抑制剂（IC 50 = 0.019 ± 0.001 µM) 与参考抑制剂氯吉兰 (MAO-A IC 50 = 0.096 ± 0.003 µM) 和司来吉兰 (MAO B IC 50 = 0.021 ± 0.002 µM) 相比。此外，2,4-二氯类似物（化合物20 ）作为有效的双 MAO（MAO-A IC 50 = 0.160 ± 0.009 µM，MAO-B IC 50 = 0.071 ± 0.002 µM）和