ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoate；ethyl-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoate；ethyl (E)-4-(tert-butyl)-4-oxo-2-butenoate；(E)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PKDIBGOQYKSZTB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，β-不饱和酮肟乙酸酯对结构多样的吡啶的NO裂解。

  摘要：

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03238
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，β-不饱和酮肟乙酸酯对结构多样的吡啶的NO裂解。

  摘要：

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03238

文献信息

• CONJUGATES OF CEREBLON BINDING COMPOUNDS AND G12C MUTANT KRAS, HRAS OR NRAS PROTEIN MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Araxes Pharma LLC

  公开号：US20180015087A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Conjugates of a cereblon-binding compound and compounds having modulatory activity against G12C mutant KRAS, HRAS or NRAS G12C proteins are provided. Methods associated with preparation and use of such conjugates, pharmaceutical compositions comprising such conjugates and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS, HRAS or NRAS G12C proteins for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了与谷氨酰脑结合化合物和具有调节活性对抗G12C突变KRAS、HRAS或NRAS G12C蛋白的化合物的共轭物。还提供了与制备和使用这种共轭物相关的方法，包括含有这种共轭物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS、HRAS或NRAS G12C蛋白活性的方法，用于治疗癌症等疾病。
• Enantioselective conjugate addition of aliphatic thiols to divergently activated electron poor alkenes and dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Aleksandra J. Wierzba、Przemysław J. Boratyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.035

  日期：2014.9

  Divergently activated double bonds in electron poor 4-oxo-butenoates and (2E,4E)-6-oxo-2,4-dienoates underwent stereoselective and regioselective addition of mercaptans catalyzed by simple Cinchona alkaloids. Application of quinine and quinidine afforded both enantiomers of the 1,4-adducts with respect to the ketone carbonyl group in ees of up to 80%. Single recrystallization of some adducts resulted

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。
• Highly enantioselective organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to 4-oxo-enoates
  作者：Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Chang-Jiang Yao、Jian-Ming Zhang、Hong Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b905033g

  日期：——

  A useful Michael addition reaction using nitroalkanes as the nucleophile and 4-oxo-enoates as the Michael acceptor has been disclosed, and the reaction allows expedient access to functionalized chiral gamma-keto esters in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee), with a low catalyst loading.

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。
• Legumain Activated Doxorubicin Derivative as well as Preparation Method and Application Thereof
  申请人：Yafei (Shanghai) Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20170106094A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention discloses doxorubicin derivatives for targeted activation by Legumain, its preparation method and use. The doxorubicin derivatives are obtained by condensation between the amino group of compound A and the carboxyl group of compound B and have the following structure: compounds A and B have the following structures, respectively: wherein R 3 in compound B is Leu or absent; R 4 is any one amino acid selected from the group consisting of Ala and Thr; R 5 is any one amino acid selected from the group consisting of Ala, Thr and Asn; R 6 is wherein n=1-20; or wherein R 7 is substituted or unsubstituted, linear or branched, saturated or unsaturated C1-C20 fatty hydrocarbon, or substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon. The doxorubicin derivatives of the present invention are specifically tumor-targeted and have a long in vivo metabolic half-life, as compared with doxorubicin. They exhibit an efficient and safe anti-tumor effect and could be used to prepare an anti-tumor drug.

  本发明公开了靶向Legumain激活的阿霉素衍生物，其制备方法和用途。 阿霉素衍生物是通过化合物A的氨基与化合物B的羧基之间的缩合得到的，并具有以下结构：化合物A和B分别具有以下结构：其中，在化合物B中，R3为Leu或不存在；R4为从Ala和Thr组成的氨基酸中选择的任一种；R5为从Ala、Thr和Asn组成的氨基酸中选择的任一种；R6为其中n=1-20；或其中R7为取代或未取代的、直链或支链的、饱和或不饱和的C1-C20脂肪烃，或取代或未取代的C6-C20芳香烃。 本发明的阿霉素衍生物具有特异性肿瘤靶向性，并且与阿霉素相比，在体内代谢半衰期长。它们表现出高效且安全的抗肿瘤作用，并可用于制备抗肿瘤药物。
• Stereoselective synthesis of tri-substituted tetrahydrothiophenes and their <i>in silico</i> binding against mycobacterial protein tyrosine phosphatase B
  作者：Anshul Jain、Sushobhan Maji、Khyati Shukla、Akanksha Kumari、Shivani Garg、Ramesh K. Metre、Sudipta Bhattacharyya、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1039/d2ob00052k

  日期：——

  DABCO catalysed highly diastereoselective cascade thia-Michael/aldol reaction was established for the construction of diversely functionalized tetrahydrothiophenes. Their in silico structure–function activities against MptpB have also been studied.

  使用DABCO催化的高度对映选择性串联硫-迈克尔/醛缩反应被建立用于构建多样化的官能团修饰的四氢噻吩。同时，它们的in silico结构-功能活性也被研究了对MptpB的作用。