8-chloro-N⁷-propargyltheophylline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-chloro-N⁷-propargyltheophylline
• 英文别名: 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-8-chloro-1,3-dimethyl-7-(2-propynyl)-；8-chloro-1,3-dimethyl-7-prop-2-ynylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O₂
• 分子量: 252.66
• InChiKey: KRYYCCSOGGVNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-N⁷-propargyltheophylline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三甲基溴硅烷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-{4-[(8-chloro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑接头的一系列新的无环核苷酸类似物的合成、抗病毒、细胞抑制和细胞毒性评价

  摘要：

  描述了从二乙基叠氮基甲基-、2-叠氮基乙基-、3-叠氮基丙基-、4-叠氮基丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基开始的具有1,2,3-三唑接头的新型无环核苷酸类似物的有效合成-，3-叠氮基-2-羟丙基-和3-叠氮基-1-羟丙基膦酸盐和选定的炔烃在微波照射下。几种O , O-膦酸二乙酯无环核苷酸被转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。无环核苷酸22e在 HEL 细胞培养物（EC50  = 17 μM) 和猫疱疹病毒 (EC 50  = 24 μM) 在 CRFK 细胞培养物中，而化合物20k、21k、22k和23k在 IC 50在 2.8–12 μM 范围内优先抑制人 T 淋巴细胞 CEM 细胞的增殖.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.057
• 作为产物：
  描述：

  8-氯茶碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以74%的产率得到8-chloro-N⁷-propargyltheophylline
  参考文献：
  名称：

  7-取代的8-叶绿茶碱的合成及一些转化

  摘要：

  通过烯基（炔丙基）卤化物对8-氯茶碱进行烷基化，得到7-烯基（炔丙基）-8-氯茶碱。8-氯茶碱与1,3-二氯丙烷-2-醇的反应导致恶唑并[2,3- f ] pur体系的形成。7-烯基-8-氯茶碱与溴反应生成二溴烷基-8-氯茶碱。7-甲代烯丙基8-氯与反应米氯过苯甲酸，得到相应的环氧乙烷。

  DOI：

  10.1134/s1070363219110069

文献信息

• Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20020198205A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula 1 wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式1的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1中定义，其互变异构体和立体异构体，其混合物，其前药和其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,2,3-Triazolonucleotides
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1002/ardp.201200421

  日期：2013.4

  The application of microwave irradiation shortened the reaction time to 10 min in comparison to ca. 48 h when 1,3‐dipolar cycloadditions were performed under standard conditions. All compounds were evaluated in vitro for inhibitory activity against a broad variety of DNA and RNA viruses. None of the compounds were antivirally active at subtoxic concentrations. Compound 17k exhibited moderate inhibitory

  详细阐述了从 2-叠氮乙氧基甲基和 2-叠氮乙氧基乙基膦酸二乙酯制备核苷的 1,2,3-三唑类似物的一般程序。与大约 10 分钟相比，微波辐射的应用将反应时间缩短至 10 分钟。在标准条件下进行 1,3-偶极环加成反应 48 小时。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。化合物 17k 对人 T 淋巴细胞的增殖表现出中等抑制作用（CEM 的 IC50 = 64 µM）。
• Design, synthesis, antiviral and cytostatic activity of ω-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)(polyhydroxy)alkylphosphonates as acyclic nucleotide analogues
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Dominique Schols、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.020

  日期：2014.7

  The efficient synthesis of a new series of polyhydroxylated dibenzyl ω-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)alkylphosphonates as acyclic nucleotide analogues is described starting from dibenzyl ω-azido(polyhydroxy)alkylphosphonates and selected alkynes under microwave irradiation. Selected O,O-dibenzylphosphonate acyclonucleotides were transformed into the respective phosphonic acids. All compounds were evaluated

  描述了在微波下从 ω-叠氮基（多羟基）烷基膦酸二苄酯和选择的炔烃开始高效合成一系列新的多羟基化二苄基 ω-(1 H -1,2,3-三唑-1-基)烷基膦酸酯作为无环核苷酸类似物辐照。将选定的O , O - 二苄基膦酸酯无环核苷酸转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。化合物 (1 S ,2 S )- 16b对甲型流感 H3N2 亚型 (EC50  = 20 μM——视觉 CPE 评分；EC 50  = 18 μM—MTS 方法；Madin Darby 犬肾细胞培养物 (MDCK) 中的MCC >100 μM, CC 50 >100 μM) 和 (1 S ,2 S )- 16k对 HeLa 细胞中的水疱性口炎病毒和呼吸道合胞病毒具有活性 (EC 50  = 9和
• Xanthine derivatives,production and use thereof as medicament
  申请人：——

  公开号：US20040077645A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula 1 wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式1的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1所定义，其互变异构体和立体异构体，混合物，前药和盐具有有价值的药理学性质，特别是对酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制作用。
• XANTHINE DERIVATIVES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20060247226A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4的定义如权利要求1所述，其互变异构体和立体异构体，混合物，前药和盐具有有价值的药理学性质，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。